Tiglinsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Carbonsäuren; chemisch handelt es sich um die trans-2-Methyl-2-butensäure.
Der Name der Tiglinsäure leitet sich von Croton tiglium L. ab, der botanischen Bezeichnung einer Pflanze, aus deren Samen das so genannte Crotonöl gewonnen wird und aus der die Substanz erstmals isoliert wurde. Da die Säure als Ester gebunden im Crotonöl, aber auch im Römischen Kamillenöl und anderen auftritt, zählt sie zu den Fettsäuren. Tiglinsäure ist damit eine einfach ungesättigte trans-ω-2-Fettsäure (C5:1) mit einer ungeraden Zahl an Kohlenstoffatomen. Die korrespondierende cis-Form wird Angelicasäure genannt. Die Ester und Salze heißen Tiglate.
Darüber hinaus findet sich die Tiglinsäure als Bestandteil des Abwehrsekrets einiger Laufkäfer (Carabidae).
Bezeichnungen und Identifikatoren
Tiglinsäure
C5H8O2
100,117 (g/mol)
80-59-1
201-295-0
UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N
Systematischer Name
(E)-2-Methylbut-2-ensäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(E)-2,3-Dimethylacrylsäure; (E)-2-Methylcrotonsäure; (E)-2-Methyl-2-butensäure; (2E)-Methylcrotonsäure; Cevadinsäure; Methylcrotonsäure; trans-2,3-Dimethylacrylsäure; trans-2-Methyl-2-butensäure; α-Methylcrotonsäure; trans-α,β-Dimethylacrylsäure
INCI-Bezeichnung
TIGLIC ACID
Englische Bezeichnung
Tiglic acid
(E)-2-Methylbut-2-enoic acid; Cevadic acid; Sabadillic acid; Tiglinic acid; trans-2,3-Dimethylacrylic acid
(2E)-2-Methylbut-2-enoic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Tiglinsäure:
C5H8O2
Mr = 100,117 g/mol
(E)-2-Methylbut-2-ensäure
SMILES: C/C=C(C)/C(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Tiglinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Tiglinsäure ist in reinem Zustand ein weißer, kristalliner Feststoff mit angenehmem Geruch.
64,5 °C
198,5 °C
101 °C
0,9641 g cm-3 bei 76 °C
pK1s = 4,96
nD = 1,4330 bei 76 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-0002-9000000000-af65ce24e97d441c9c9e
splash10-000i-9000000000-5fcd95fb9bb6f029867c
splash10-0002-9000000000-596ba1cc5968a8e6be39
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Tiglinsäure - C5H8O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 60,055 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 59,34898 %
13C: 0,63584 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 8,064 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00081 %
3H: Spuren
1H: 8,05377 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 31,88294 %
17O: 0,01226 %
18O: 0,06552 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 100,117 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,988 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.
Monoisotopische Masse: 100,0524294976 Da - bezogen auf 12C51H816O2.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: TIGLIC ACID
Tiglinsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als parfümierende Komponente (Duftstoff).
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 41136.
Duftstoff, Aromastoff
Die Tiglinsäure duftet angenehm süßlich-würzig und findet daher als Duftstoff sowie als Aromastoff in Lebensmitteln Anwendung.
Tiglinsäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4286 (EU Food Flavourings Database)
08.064
1205
3599
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.178.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Tiglinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Tiglic_acid.
[1] - F. Beilstein, E. Wiegand:
Ueber Angelikasäure und Tiglinsäure.
In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, (1884), DOI 10.1002/cber.188401702136.
Letzte Änderung am 22.04.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Tiglinsäure.php
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