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Tiglinsäure




Tiglinsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Carbonsäuren; chemisch handelt es sich um die trans-2-Methyl-2-butensäure:

 

Tiglinsäure

 

Der Name der Tiglinsäure leitet sich von Croton tiglium L. ab, der botanischen Bezeichnung einer Pflanze, aus deren Samen das so genannte Crotonöl gewonnen wird und aus der die Substanz erstmals isoliert wurde. Da die Säure als Ester gebunden im Crotonöl, aber auch im Römischen Kamillenöl und anderen auftritt, zählt sie zu den Fettsäuren. Tiglinsäure ist damit eine einfach ungesättigte trans-ω-2-Fettsäure mit einer ungeraden Zahl an Kohlenstoffatomen. Die korrespondierende cis-Form wird als Angelicasäure bezeichnet. Die Ester und Salze heißen Tiglate.

Darüber hinaus findet sich die Tiglinsäure als Bestandteil des Abwehrsekrets einiger Laufkäfer (Carabidae).

 

Verwendung

Die Tiglinsäure duftet angenehm süßlich-würzig und findet daher als Duftstoff Anwendung. In der EU ist die Substanz unter der INCI-Bezeichnung Tiglic Acid auf der Liste der Inhaltsstoffe für Parfüms und kosmetische Zubereitungen zugelassen.

 

Datenblatt: Tiglinsäure

Systematischer Name:(2E)-2-Methyl-2-butensäure Weitere Namen:E-2,3-Dimethylacrylsäure; trans-2-Methylcrotonsäure; α-Methylcrotonsäure; trans-α,β-Dimethylacrylsäure Trivialnamen:Cevadinsäure INCI-Bezeichnung:Tiglic acid Fettsäure-Code:C5:1 Summenformel:C5H8O2 Molekulargewicht:100,116 Schmelzpunkt:64,5 °C Siedepunkt:198,5 °C Flammpunkt:101 °C Dichte: 0,9641 g cm-3 bei 76°C Brechungsindex n:1,4330 bei 76 °C pKa-Wert:4,96 CAS-Nummer:80-59-1 EC-Nummer, EINECS:201-295-0 InChI Key:UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID A5x8oj4BhUw Externe Datenbanken:ChemSpider: 111629; PubChem: 125468; Kegg: C08279; ChemIDPlus: 80-59-1; ChEBI: 9592; ChEMBL: 52416 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.001.178

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie verursacht schwere Augenreizungen und verursacht Hautreizungen.

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - F. Beilstein, E. Wiegand:
Ueber Angelikasäure und Tiglinsäure.
In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, (1884), DOI 10.1002/cber.188401702136.

[2] - Tiglic acid.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 10.12.2018.



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