Menü ausblenden
Menü ausblenden   Internetchemie   |     About   |   Kontakt   |   Impressum   |   Datenschutz   |   Sitemap
Menü ausblenden   Chemie Index   |   Chemie-Lexikon   |   Chemikalien   |   Elemente
Menü ausblenden   Geräte + Instrumente   |  
Menü ausblenden   Jobbörse, Stellenangebote   |  
Menü ausblenden   Crowdfunding Chemie   |     Text veröffentlichen
Home und Neuigkeiten
Chemie A - Z
Produkte, Geräte für Labor und Industrie
Chemikalien und chemische Verbindungen
Stellenbörse für Chemie-Jobs
Impressum, Kontakt
Crowdfunding Chemie

 

Totarol




Totarol ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Meroterpene mit einer phenolischen Komponente:

 

Strukturformel Totarol

 

Benannt ist die Substanz nach dem Totara-Baum (Podocarpus totara, einer Pflanart aus der Gruppe der Steineiben, aus dessen Kernholz Totarol erstmals isoliert wurde. Motivation für die Entdeckung des (+)-Totarols war das Interesse der Forscher, die Beständigkeit der Eibe gegen das Verroten zu untersuchen. Tatsächlich erwies sich die Verbindung als antimikrobieller Wirkstoff.

Im Laufe der Zeit wurde Totarol auch in vielen anderen Arten der Familien Podocarpaceae und Cupressoideae entdeckt. 1995 gelang darüber hinaus die Isolierung aus Rosmarin (Rosmarinus officinalis).

Neben der Hemmungseigenschaft von Fäulnis bei Pflanzen weist (+) -Totarol antimikrobielle Eigenschaften gegen zahlreichen Arten - einschließlich grampositiven Bakterien, säurefesten Bakterien, Nematoden, parasitäre Protozoen und anderen Mikroorganismen - auf.

In kosmetischen Artikeln ist das Totarol unter Kennzeichnung mit dem gleichlautenden INCI-Namen als deodorierender, mundpflegender und antioxidierend wirkender Zusatzstoff zugelassen.

 

Datenblatt: Totarol

Systematischer Name:14-Isopropylpodocarpa-8,11,13-trien-13-ol Weitere Namen:(+)-Totarol; (4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol INCI-Bezeichnung:Totarol Summenformel:C20H30O Molekulargewicht:286,452 Schmelzpunkt:128 - 132 °C pKa-Wert:10,9 CAS-Nummer:511-15-9 InChI Key:ZRVDANDJSTYELM-FXAWDEMLSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 6caooolmDG5 Externe Datenbanken:ChemSpider: 83757; PubChem: 92783; ChEBI: 69241

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Totarol.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - W. F. Short, H. Stromberg:
Totarol. Part I.
In: Journal of the Chemical Society, (1937), DOI 10.1039/JR9370000516.

[3] - J.G. Bendall, R.C. Cambie:
Totarol: a Non-Conventional Diterpenoid.
In: Australian Journal of Chemistry, (1995), DOI 10.1071/CH9950883.

[4] - Victor Rogachev, Thorsten Löhl, Thomas Markert, Peter Metz:
A short and efficient synthesis of (+)-totarol.
In: Archive for Organic Chemistry, (2012), DOI 10.3998/ark.5550190.0013.313.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 10.12.2018.



© 1996 - 2019 Internetchemie ChemLin






Akzeptieren

Diese Website verwendet Cookies. Durch die Nutzung dieser Webseite erklären Sie sich damit einverstanden, dass Cookies gesetzt werden. Mehr erfahren