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ansa-Verbindungen




Eine ansa-Verbindung ist ein Benzol-Derivat, das eine über die para- oder meta-Positionen verbrückte makrocyclische Atomgruppe (mindestens 10 Atome) aufweist:

 

ansa-Verbindungen

 

Die Bezeichnung 'ansa' - lateinisch für Henkel, Griff - hat ihren Ursprung in dem henkelartigen Aussehen des Benzolrings in der Molekülstruktur. Die verbrückte Kette liegt dabei - aus sterischen Gründen - über der Benzolring-Ebene. Die IUPAC erlaubt die Klassifizierung als ansa-Verbindung für alle Arene, die die beschriebene Verbrückung aufweisen, sofern sie ausschließlich auf einer Seite der Ringebene liegt.

Beispiele:

p-Cyclophan [2.2.0]-Metacyclophan
p-Cyclophan[2.2.0]-Metacyclophan

 

Kendomycin
Kendomycin

 

Quellen und weitere Informationen

[1] - Ansa compounds.
Definition im IUPAC Gold Book, DOI 10.1351/goldbook.A00374.

[2] - Arthur Lüttringhaus, Heinrich Simon:
Über eine doppelhenklige Ansa-Verbindung.
Justus Liebigs Annalen der Chemie, (1945), DOI 10.1002/jlac.19475570110.

[3] - Maud Brink:
Sterisch behinderte Rotation in monosubstituierten Ansa-Verbindungen.
Organic Magnetic Resonance, (1976), DOI 10.1002/mrc.1270080403.

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 16. Februar 2018.



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