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Benzoxepine

Die Stoffgruppe der Benzoxepine und ihre Eigenschaften.




Die Benzoxepine stellen eine Gruppe organischer Verbindungen, deren Struktur aus einem kondensierten Ringsystem aus Benzol und Oxepin besteht, wobei die Ringposition des heterocyclischen Sauerstoffatoms des Oxepins variieren kann.

Als Naturstoffe wurden Benzoxepin-Ester und andere Derivate mit einem Benzoxepin-Grundkörper unter anderem in Pilzen (Weißmilchender Helmling, Mycena galopus) und Mahagonigewächsen (Aglaia forbesii und andere Aglaia-Species) nachgewiesen, wo sie vermutlich der chemischen Abwehr gegen Fraßfeinde dienen.

 

1-Benzoxepin 2-Benzoxepin 3-Benzoxepin
1-Benzoxepin2-Benzoxepin3-Benzoxepin
C10H8OC10H8OC10H8O

 

Naturstoffe mit Benzoxepin-Struktur sind zum Beispiel:

 

Mycena-Benzoxepin Forbaglin-A
Mycena-BenzoxepinForbaglin A (13R)
(Forbaglin B (13S))

 

Quellen und weitere Informationen

[1] - K. Dimroth, G. Pohl:
3-Benzoxepin.
Angewandte Chemie, (1961 ), DOI 10.1002/ange.19610731215.

[2] - Ruth E. TenBrink et al:
Tetrahydro-2-benzoxepins: a novel family of hypotensives.
Journal of Medicinal Chemistry, (1981), DOI 10.1021/jm00133a014.

[3] - A. V. Koblik, K. F. Suzdalev, A. A. Loktionov:
Synthesis of 1-benzoxepines from dichlorocarbene adducts of chromenes.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, (1987), DOI 10.1007/BF00663852.

[4] - Biswanath Das et al.:
An Efficient Synthesis of 2-Benzoxepines from Morita–Baylis–Hillman Adducts Using Heterogeneous Recyclable Catalysts.
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, (2006), DOI 10.1248/cpb.54.403.

[5] - Ruiyun Guo, Janelle L. Portscheller, Victor W. Day, Helena C. Malinakova:
An Allylpalladium(IV) Intermediate in the Synthesis of Highly Substituted Benzoxepines and Benzopyrans via Reactions of Stable Pallada(II)cycles with Allyl Bromides.
Organometallics, (2007), DOI 10.1021/om7002865.

[6] - Sajal Kumar Das, Subal Kumar Dinda, Gautam Panda:
Enantioselective Synthesis of Functionalized 1-Benzoxepines by Phenoxide Ion Mediated 7-''endo-tet'' Carbocyclization of Cyclic Sulfates.
European Journal of Organic Chemistry, (2008), DOI 10.1002/ejoc.200800661.

[7] - Silke Peters, Robert J. R. Jaeger, Peter Spiteller:
Benzoxepine Esters as Precursors of the Wound-Activated Chemical Defence of Mycena galopus.
European Journal of Organic Chemistry, (2008), DOI 10.1002/ejoc.200700812.

[8] - Alejandro Varela-Fernández et al:
Osmium-Catalyzed 7-endo Heterocyclization of Aromatic Alkynols into Benzoxepines.
Angewandte Chemie, (2010), DOI 10.1002/anie.201000455.

[9] - Yang Li et al.:
Synthesis of Polycyclic-fused Heterocycles Combining Both Quinoline Ring and Benzoxepine Framework in A Single Molecule.
Polycyclic Aromatic Compounds, (2012), DOI 10.1080/10406638.2012.663450.

[10] - Shaoyu Li, Shaowu Zou, Jie Wu:
An Efficient Approach for the Construction of Benzazepine and Benzoxepine Derivatives.
''Chemistry - An Asian Journal'', (2012), DOI 10.1002/asia.201200636.

[11] - Santosh J. Gharpure, S. Raja Bhushan Reddy:
Stereoselective Synthesis of Benzoxepines through Tandem Alkylation/Michael Addition to Vinylogous Carbonates.
European Journal of Organic Chemistry, (2013), DOI 10.1002/ejoc.201300267.

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 05. Dezember 2017.



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