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Boswelliasäuren




Boswelliasäuren sind pentacyclische Triterpene, die in der Natur spezifisch in Pflanzen der Gattung Boswellia (Weihrauch) zu finden sind. Chemisch handelt es sich bei diesen organisch-chemischen Verbindungen und deren Derivate um Terpene vom Oleanan-Typ (α-Boswelliasäure) bzw. vom Ursan-Typ (β-Boswelliasäure).

Ausgehend von den jeweiligen triterpenoiden Grundgerüsten ist die Säurefunktion der Terpensäuren am Kohlenstoffatom C24 lokalisiert; darüber hinaus befindet sich eine OH-Gruppe an C3 und eine C=C-Doppelbindung zwischen C12 und C13. Alpha- und beta-Variante unterscheiden sich in der Position einer Methyl-Gruppe an C19/C20.

Mit 25 bis 30 % Prozent stellen die frei auftretenden oder auch glykosidisch gebundenen Boswelliasäuren bzw. Boswelliasäure-Derivate den größten Anteil am natürlichen Weihrauch-Harz, wobei die β-Verbindungen bei weitem überwiegen.

Die Derivate der Terpensäuren weisen Funktionalisierungen in Form von Keto-Gruppen (z. B. an C11), Acetyl-Gruppen (C3), Hydroxy-Gruppen, Methoxy-Gruppen, zusätzliche C=C-Doppelbindungen und andere auf.

 

alpha-Boswelliasäure

 

alpha-Boswelliasäure

Systematischer Name: (3α)-3-Hydroxyolean-12-en-24-säure
Formel: C30H48O3
Molmasse: 456,700 g mol-1
CAS Nummer: 471-66-9

 

beta-Boswelliasäure

 

beta-Boswelliasäure

Systematischer Name: (3α)-3-Hydroxyurs-12-en-24-säure
Formel: C30H48O3
Molmasse: 456,700 g mol-1
CAS Nummer: 631-69-6

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Klaus Belsner et al.:
Structural analysis of pentacyclic triterpenes from the gum resin of Boswellia serrata by NMR spectroscopy.
In: Magnetic Resonance in Chemistry, (2003), DOI 10.1002/mrc.1138.

[2] - Johann Jauch, Jochen Bergmann:
An Efficient Method for the Large-Scale Preparation of 3-O-Acetyl-11-oxo-β-boswellic Acid and Other Boswellic Acids.
In: European Journal of Organic Chemistry, (2003), DOI 10.1002/ejoc.200300386.

[3] - Jochen Helge Bergmann:
Untersuchungen zum Harz des Weihrauchbaums (Boswellia spp.) unter besonderer Berücksichtigung der Säurefraktion.
In: Dissertation, Technische Universität München, (2004).

[4] - Nicole Kather:
Synthese und Struktur-Wirkungs-Beziehungen von Boswelliasäuren und deren Derivaten.
In: Dissertation, Universität des Saarlandes, (2007).

[5] - Anja Niesen:
Biologisch wirksame Boswelliasäure-Derivate.
In: Dissertation, Universität Halle-Wittenberg, (2008).

[6] - Stefanie Seitz:
Isolierung und Strukturaufklärung von entzündungshemmenden Inhaltsstoffen aus Weihrauchharz.
In: Dissertation, Universität des Saarlandes, (2008).

[7] - Phillip Krüger et al.:
Metabolism of Boswellic Acids in Vitro and in Vivo.
In: Drug Metabolism and Disposition, (2008), DOI 10.1124/dmd.107.018424.

[8] - NN:
Entzündungshemmende Boswelliasäuren.
In: Internetchemie News, (2012).

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 23.11.2018.



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