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Corallopyronine




Die Corallopyronine bilden eine Gruppe von Naturstoffen, die erstmals 1984 in Form der Verbindungen Corallopyronin A, B und C aus dem Mycobakterium Corallococcus coralloides isoliert und strukturell bestimmt wurden [1, 2].

Chemische Strukturmerkmale dieser Stoffgruppe sind die zentralen 4-Pyron-Ringe mit je zwei Seitenketten, von denen eine bei allen Corallopyroninen gleich aufgebaut ist und die aus einer methylierten C5-Kette mit einer vinylischen Carbamat-Einheit besteht [vgl. Strukturformeln].

Die Corallopyronine sind potentielle antibiotische Wirkstoffe, die die bakterielle RNA-Polymerase hemmen und unter anderem eine hohe Aktivität gegen den so genannten Krankenhauskeim Staphylococcus aureus zeigen.

 

Einige Corallopyronine

Nachfolgend sind einzelne Corallopyronine und einige ihrer Eigenschaften bzw. Daten sowie deren Strukturformeln aufgelistet:

 

Corallopyronin A

 

Corallopyronin A

Siehe auch: Corallopyronin A (Monografie)

Systematischer Name: Methyl-[(1E,5R)-5-{4-hydroxy-3-[(2E,4E,8R,9Z,12E)-8-hydroxy-2,5,9-trimethyl-2,4,9,12-tetradecatetraenoyl]-2-oxo-2H-pyran-6-yl}-1-hexen-1-yl]carbamat
Formel: C30H41NO7
Molmasse: 527,649 g mol-1

 

Corallopyronin B

 

Corallopyronin B

Systematischer Name: Methyl-[(1E,5R)-5-{4-hydroxy-3-[(2E,4E,8R,9Z,12E)-8-hydroxy-2,5,9-trimethyl-2,4,9,12-pentadecatetraenoyl]-2-oxo-2H-pyran-6-yl}-1-hexen-1-yl]carbamat
Formel: C31H43NO7
Molmasse: 541,676 g mol-1

 

Corallopyronin C

 

Corallopyronin C

Systematischer Name: Methyl-[(1E,5R)-5-{3-[(3E)-4-{5-[(2Z,5E)-2,5-heptadien-2-yl]-2-methyltetrahydro-2-furanyl}-2-methyl-3-butenoyl]-4-hydroxy-2-oxo-2H-pyran-6-yl}-1-hexen-1-yl]carbamat
Formel: C30H41NO7
Molmasse: 527,649 g mol-1

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - H. Irschik, R. Jansen, G. Höfle, K. Gerth, H. Reichenbach:
The corallopyronins, new inhibitors of bacterial RNA synthesis from Myxobacteria.
In: The Journal of Antibiotics, (1985), DOI 10.7164/antibiotics.38.145, open access.

[2] - Rolf Jansen, Gerhard Höfle, Herbert Irschik, Hans Reichenbach:
Corallopyronin A, B und C - drei neue Antibiotika aus Corallococcus coralloides Cc c127 (Myxobacterales).
In: Liebigs Annalen der Chemie, (1985), DOI 10.1002/jlac.198519850418, open access.

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 03.02.2018.



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