Drimane

Unter der Gruppenbezeichnung Drimane werden organisch-chemische Verbindungen zusammengefasst, die ein molekulares C₁₅-Grundgerüst mit einer bicyclischen Ringstruktur aufweisen, das vom Driman abgeleitet ist. Es handelt sich damit um Sesquiterpene bzw. Sesquiterpenoide, die in der Natur mit unterschiedlichen biologischen Funktionen und Eigenschaften auftreten. Im erweitereten Sinne werden dieser Stoffgruppe auch umgelagerte Drimane zugeordnet:

Driman-Typ-Sesquiterpernoide (DTS) wurden zunächst in Pflanzen entdeckt und aus diesen isoliert; so treten sie beispielsweise in Arten der Familie Canellaceae (Kaneelgewächse) als Cinnafragrine (A - C), Cinnamodial und Capsicodendrin auf. Polygodial ist ein Sesquiterpen-Dialdehyd vom Driman-Typ, der im Dorrigo-Pfeffer, Bergpfeffer, im Wasserpfeffer - aber auch in der Prachtsternschnecke u. a. vorkommt.

Später wurden Drimane dann auch als Stoffwechselprodukte in Pilzen aufgefunden - wie zum Beispiel das aus dem phytopathogenen Pilz Helminthosporium siccans (Blattflecken, Drechslera siccans) isolierte Antimykotikum Siccanin.

Biosynthetische Vorläufermoleküle sind das Farnesylpyrophosphat und - in Pilzen - die daraus aufgebauten Substanzen Drimenol und Drim-8-en-11-ol.

Innerhalb der Gruppe der Drimane gibt es eine Reihe von Vertretern, deren bioaktiven Eigenschaften für die Forschung interessant sind; hierzu gehören unter anderem antibakterielle, antimykotische, antivirale, entzündungshemmende und antiproliferative Aktivitäten, die in Zukunft eventuell zur Entwicklung neuer Wirkstoffe führen können.

Quellen und weitere Informationen

[1] - B. J. M. Jansen, Ae. de Groot:
Occurrence, biological activity and synthesis of drimane sesquiterpenoids.
In: Natural Product Reports, 21, 449-477, (2004), DOI 10.1039/B311170A.

[2] - Ying Huang, Dr. Vito Valiante:
Chemical Diversity and Biosynthesis of Drimane-Type Sesquiterpenes in the Fungal Kingdom.
In: ChemBioChem, (2022), DOI 10.1002/cbic.202200173.

Kategorie: Stoffgruppen

Letzte Änderung am 09. Juli 2023.

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