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Sesquiterpene




Sesquiterpene bilden eine Gruppe chemischer Verbindungen, die aus 1 1/2 (= sesqui) Terpen-Einheiten bzw. 3 Isopren-Einheiten (Isoprenregel) aufgebaut sind; sie zählen damit zu den C15-Isoprenoiden 3(C5H8) = C15H24. Stammverbindung - auch biosynthetisch - ist das Farnesylpyrophosphat:

Farnesylpyrophosphat

Die Sesquiterpene zählen zu den Kohlenwasserstoffen und weisen häufig Doppelbindungen auf; unterschieden werden:

- Acyclische Sesquiterpene,

- Cyclische Sesquiterpene: Monocyclische, bicyclische, tricyclische Sesquiterpene und

- Polycyclische Sesquiterpene.

Die cyclischen Sesquiterpene können je nach zugrunde liegender Ringstruktur einer der folgende Gruppen bzw. Typen zugeordnet werden:

 

Monocyclische Sesquiterpene

Summenformel jeweils C15H30, Molekulargewicht M = 210,40 g/mol.

Bisabolan Eleman
Bisabolan TypEleman Typ
1-Methyl-4-(6-methyl-2-heptanyl)cyclohexan1-Ethyl-2,4-diisopropyl-1-methylcyclohexan
Germacran Humulan
Germacran TypHumulan Typ
4-Isopropyl-1,7-dimethylcyclodecan1,1,4,8-Tetramethylcycloundecan

 

Sesquiterpenalkohole

Sesquiterpene mit zusätzlichen Hydroxy-Gruppen heißen Sesquiterpenalkohole.

Farnesol Nerolidol Santalol
FarnesolNerolidolSantalol

 

Quellen und weitere Literaturhinweise

[1] - Eberhard Breitmaier:
Übersicht bedeutender Terpen-Grundskelette.
Terpene: Terpene: Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone, ISBN 3527314989, (2008), Einzelartikel DOI 10.1002/9783527623693.oth1.

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 05. Dezember 2017.



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