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Sesquiterpene



Sesquiterpene bilden eine Gruppe chemischer Verbindungen, die aus 1 1/2 (= sesqui) Terpen-Einheiten bzw. 3 Isopren-Einheiten (Isoprenregel) aufgebaut sind; sie zählen damit zu den C15-Isoprenoiden 3(C5H8) = C15H24. Stammverbindung - auch biosynthetisch - ist das Farnesylpyrophosphat:

 

Farnesylpyrophosphat

 

Die Sesquiterpene zählen zu den Kohlenwasserstoffen und weisen häufig Doppelbindungen auf; unterschieden werden:

- Acyclische Sesquiterpene,

- Cyclische Sesquiterpene: Monocyclische, bicyclische, tricyclische, tetracyclische Sesquiterpene; als polycyclische Sesquiterpene werden häufig diejenigen Vertreter bezeichnet, die mindestens zwei Ringe aufweisen.

Die cyclischen Sesquiterpene können je nach zugrunde liegender Ringstruktur einer der folgende Gruppen bzw. Typen zugeordnet werden:

 

Monocyclische Sesquiterpene

Summenformel jeweils C15H30, Molekulargewicht M = 210,40 g/mol.

Bisabolan
Bisabolan-Typ
(Bisabolane)
Eleman
 
Eleman-Typ
(Elemane)
Germacran
Germacran-Typ
(Germacrane)
Humulan
Humulan-Typ
(Humulane)

 

Sesquiterpen-Beispiele: α-Selinen, Guajazulen, Nootkaton, Thujopsen, Valencen, Vetivazulen, α-Vetivon, Zingiberen.

 

Sesquiterpenoide

Von Sesquiterpenoiden spricht man, wenn die chemischen Substanzen von den Sesquiterpenen abgleitet werden, also ebenfalls aus 3 Isopren-Einheiten zusammengesetzt sind, zusätzlich aber funktionelle Gruppen tragen und daher nicht mehr den Kohlenwasserstoffen zugeordnet werden. Ebenso könen einzelne Substanzen einer der oben genannten Typen zugeordnet werden. Beispiele für Sesquiterpenoide sind:

 

Sesquiterpenalkohole

Sesquiterpene mit zusätzlichen Hydroxy-Gruppen heißen Sesquiterpenalkohole.

Farnesol
Nerolidol
Santalol
 
 
Santalol

 

Beispiele für Sequiterpen-Alkohole: Spathulenol.

 

Quellen und weitere Literaturhinweise

[1] - Eberhard Breitmaier:
Übersicht bedeutender Terpen-Grundskelette.
Terpene: Terpene: Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone, ISBN 3527314989, (2008), Einzelartikel DOI 10.1002/9783527623693.oth1.

 


Kategorie: Stoffgruppen

Letzte Änderung am 10. Juli 2023.


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