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Valencen

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Valencen ist in ein in Citrusfrüchten und Citrusaromen auftretendes cyclisches Sesquiterpen. Der nach den Valencia-Orangen benannte Kohlenwasserstoff oxidiert an Sauerstoff leicht zu Nootkaton, einem Bestandteil des Grapefruit-Aromas. Das gut verfügbare und kostengünstige (+)-Valencen aus den etherischen Ölen der Orangen findet daher Verwendung bei der Herstellung von Nootkaton.

Außer in Zitrusfrüchten ist Valencen in der Natur zum Beispiel als Pheromon einiger Termiten (Isoptera) anzutreffen. Die Verbindung kann aus Zitrusfrüchten bzw. deren Schalen gewonnen werden. Neuere Synthese-Ansätze verwenden biotechnologische Methoden.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Valencen
Formel
C15H24
Molekulargewicht, Molekülmasse
204,357 (g/mol)
CAS-Nummer
4630-07-3
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
225-047-6
InChI Key
QEBNYNLSCGVZOH-NFAWXSAZSA-N

Systematischer Name
(3R,4aS,5R)-3-Isopropenyl-4a,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(+)-Valencen; 4βH, 5α-Eremophila-1 (10),11-dien; 4α,10α-Dimethyl-6β-isopropyl-δ1,9-octalin; [1R-(1α,7β,8α)]-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1,8a-dimethyl-7-(1-methylvinyl)naphthalen; Eremophilen

INCI-Bezeichnung
VALENCENE

Englische Bezeichnung
Valencene
(3R,4aS,5R)-4a,5-Dimethyl-3-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Valencen:

 

Valencen

 

C15H24

Mr = 204,357 g/mol

(3R,4aS,5R)-3-Isopropenyl-4a,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalin
SMILES: C[C@@H]1CCC=C2[C@]1(C[C@@H](CC2)C(=C)C)C

 

Daten und Eigenschaften

Farblose bis blassgelbe, ölige Flüssigkeit.

Löslichkeit:
+ Löslich in fetten Ölen.
- Unlöslich in Wasser, Alkohol.
Siedepunkt
11 mmHg: 123 °C
Dichte
0,915 g cm-3 bei 20 °C
Brechnungsindex
nD = 1,50

 

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
GN0978tKWde

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Valencen - C15H24 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
15 Ar = 12,011 u
ΣAr = 180,165 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 87,22738 %
13C: 0,93452 %
14C: Spuren
88,1619 %H
Wasserstoff
24 Ar = 1,008 u
ΣAr = 24,192 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00118 %
3H: Spuren
1H: 11,83692 %
11,8381 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 204,357 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,893 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 204,1878007728 Da - bezogen auf 12C151H24.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: VALENCENE

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegende und hautschützende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 94082.

 

Duftstoff, Aromastoff

Die Verbindung duftet und schmeckt nach Orangen und findet daher als Duftstoff und Aroma in Lebensmitteln und Getränken sowie als Duftkomponente chemischer Haushaltsprodukte Verwendung. FEMA-Geschmacksprofil: Zitrus, Grün, Öl, Holz.

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 14 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS
1.017
JECFA
1337
FEMA
3443

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H304
Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.022.770.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 9855795ChemSpider:ID 8031495UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 96H21P91IGEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8047052Andere CAS-Nummern:20479-02-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

Valencen als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001734352.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Valencen als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Valencene.

[1] - Charles W. Wilson III, Philip E. Shaw:
Synthesis of nootkatone from valencene.
In: Journal of Agricultural and Food Chemistry, (1978), DOI 10.1021/jf60220a054.

 


Letzte Änderung am 11.06.2022.


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