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Endoperoxide




Ein Endoperoxid ist eine cyclische organische Verbindung, in der zwei Atome des Ringsystems über eine Peroxidgruppe -O-O- miteinander verbrückt sind - sich also innerhalb (endo, siehe: endocyclisch) des Rings befindet.

Endoperoxide wurden erstmals 1867 von M. Fritzsche in einer Reaktion von Tetracen zu Tetracen-Endoperoxid unter dem Einfluss von Licht und Sauerstoff beschrieben [1]:

 

Tetracen-endoperoxid

 

Die Bezeichnung Endoperoxide wurde vermutlich von G. O. Schenck und K. Ziegler geprägt, die 1944 über die Synthese des Endoperoxids Ascaridol berichteten [3, 4]:

 

Ascaridol

 

Biochemisch entstehen Endoperoxide durch Oxidation mehrfach ungesättigter Fettsäuren über die Arachidonsäure und den Cyclooxygenase-Weg in Form der Prostaglandin-Endoperoxide PGG und PGH, die anschließend enzymatisch zu Prostaglandinen, Prostacyclinen oder Thromboxanen umgesetzt werden.

 

Quellen und weitere Informationen

[1] - Fritzsche, M. Compt. Rend. 1867, 64, 1035-1037.

[2] - H. Kautsky und H. de Bruijn:
Die Aufklärung der Photoluminescenztilgung fluorescierender Systeme durch Sauerstoff: Die Bildung aktiver, diffusionsfähiger Sauerstoffmoleküle durch Sensibilisierung.
Naturwissenschaften, 19, 52, 1043, 1931, DOI 10.1007/BF01516190.

[3] - G. O. Schenck, K. Ziegler:
Die Synthese des Ascaridols.
Naturwissenschaften, Volume 32, Nummer 14-26, Seite 157, 1944, DOI 10.1007/BF01467891.

[4] - G. O. Schenck, K. Ziegler:
Endoperoxyde der Norcaradienreihe.
Naturwissenschaften, Volume 38, Nummer 15, Seite 356, 1951, DOI 10.1007/BF00594672.

[5] - Matusch, R. and Schmidt, G.:
Konkurrenz von Endoperoxid- und Hydroperoxidbildung bei der Reaktion von Singulettsauerstoff mit cyclischen, konjugierten Dienen.
Angewandte Chemie, 100: 729–730, 1988. DOI 10.1002/ange.19881000525.

[6] - Design and synthesis of antimalarial endoperoxides.
Portal für Organische Chemie, 2004.

[7] - Kontinuierliche Artemisinin-Synthese.
Artikel, 2012.

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 29. Januar 2018.



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