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Kempane




Als Kempane oder Kempanoide werden vom Cembran abgeleitete, tetracyclische Diterpene bezeichnet, die nachfolgendes Kohlenstoff-Grundgerüst aufweisen:

 

Kempan

 

Kempanoide Verbindungen mit Doppelbindungen in diesem Grundgerüst werden als Kempene bezeichnet und treten in der Natur zum Beispiel im Abwehrsekret einiger Termitenarten auf.

 

 

Kempen-1

 


Kempen 1

 

Kempen-2

 


Kempen 2

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Chuah et al.:
Interspecific variation in defense secretions of malaysian termites from the genus Nasutitermes (Isoptera, nasutitermitinae).
In: Journal of Chemical Ecology, (1989), DOI 10.1007/BF01014700.

[2] - Liu et al.:
Synthetic studies toward the kempane diterpenes. Diels–Alder additions to bicyclic dienes.
In: Perkin Transactions, (2001), DOI 10.1039/B104924K.

[3] - Zhao, Burnell:
Synthesis of the Tetracyclic Core of the Kempanes by a Ring-Closing Metathesis Strategy.
In: Organic Letters, (2006), DOI 10.1021/ol052648s.

[4] - Caussanel et al.:
Synthetic Approach Toward the Total Synthesis of Kempane Diterpenes via Transannular Diels−Alder Strategy.
In: The Journal of Organic Chemistry, (2006), DOI 10.1021/jo061230k.

[5] - Schubert, Metz:
Enantioselektive Totalsynthese der Diterpene Kempen-2, Kempen-1 und 3-epi-Kempen-1 aus dem Abwehrsekret höherer Termiten.
In: Angewandte Chemie, (2011), DOI 10.1002/ange.201007551.

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 23.11.2018.



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