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Cembrane




Cembrane bzw. Cembranoide bilden eine auf einem 4-Isopropyl-1,7,11-trimethylcyclotetradecan-Gerüst basierende Gruppe von Naturstoffen und zählen zu den monocyclischen Diterpenen. Sie weisen die vom Cembran abgeleitete molekulare Grundstruktur auf:

 

Cembran

 

Cembran selbst konnte in der Natur noch nicht nachgewiesen werden; bekannt sind aber eine Reihe von ungesättigten Verbindungen, die auf der Cembran-Grundstruktur basieren.

Das Cembran und die gesättigten Abkömmlinge sind Kohlenwasserstoffe und werden im eigentlichen Sinne als Cembrane bezeichnet.

Derivate, die C=C-Doppelbindungen aufweisen, werden der Stoffgruppe der Cembrene zugeordnet, wie zum Beispiel das Cembren A:

Cembren A
Cembren A (Neocembren)

Treten zudem Heteroatom in den Substituenten oder im Ring selbst auf, dann spricht man von Cembranoiden. Ein Beispiel ist der Naturstoff Asperidol:

Asperidol
Asperidol

 

Quellen und weitere Informationen

[1] - NN:
Cembranoid-Synthesen.
In: Nachrichten aus der Chemie, (1988), DOI 10.1002/nadc.19880360307.

[2] - Lutz F. Tietze et al.:
Totalsynthese polyoxygenierter Cembrene.
In: Angewandte Chemie, (2008), DOI 10.1002/ange.200800626.

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 05. Dezember 2017.



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