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Parabene



Zur chemischen Stoffgruppe der Parabene zählen die Ester der para-Hydroxybenzoesäure, von deren Name sich die Bezeichnung ableitet; synonym werden die Parabene auch PHB-Ester oder para-Hydroxybenzoate genannt.

Chemisch handelt es sich bei den Parabenen um aromatische Verbindungen mit einem zentralen Benzolkern, der in 1,4- oder para-Stellung mit einer phenolischen Hydroxy-Gruppe bzw. mit einer veresterten Carboxyl-Gruppe substituiert ist: 4-Hydroxybenzoesäureester = 4-Hydroxybenzoate; in der älteren Literatur auch Oxybenzoesäure-Ester.

 

4-Hydroxybenzoesäure
4-Hydroxybenzoesäure
C7H6O3
Parabene
Parabene
(Allgemeine Strukturformel)
Paraben-Natriumsalz
Paraben-Natriumsalz
(Allgemeine Strukturformel)

 

Einige Parabene bzw. deren Natrium- und Kaliumsalze werden als Konservierungsstoffe in Kosmetika,  Lebensmittel, Arzneimittel (Ethylparaben), Tabak und als technische Hilfsstoffe gegen Bakterien- und Schimmelpilzbefall eingesetzt. In einigen Ländern und Staatengemeinschaften ist der Einsatz jedoch reglementiert, in der EU zum Beispiel durch entsprechende Zusatzstoff-Verordnungen. Hintergrund sind eventuelle oder tatsächliche gesundheitliche Schäden durch Parabene als Allergieauslöser, hormonaktive Substanzen und Cancerogene. So ist der Einsatz des Benzylparabens - außer in Hilfsstoffen (technische Fette und Öle, Schmierstoffe, Klebemittel etc.) - in der EU nicht erlaubt.

Die Paraben-Salze haben den Vorteil, besser wasserlöslich zu sein, während die reinen Ester besser in Fetten und Ölen löslich sind.

 

Methylparaben
Methylparaben
4-Hydroxybenzoesäuremethylester
Methyl-4-hydroxybenzoat
Methyl-p-hydroxybenzoat
(p-Oxybenzoesäuremethylester)
PHB-Methylester; Nipagin M
Ethylparaben
Ethylparaben
4-Hydroxybenzoesäureethylester
Ethyl-4-hydroxybenzoat
Ethyl-p-hydroxybenzoat
(p-Oxybenzoesäureethylester)
PHB-Ethylester; Nipagin A; Ethylhydroxybenzoat (ATC-Code D01AE10)
Propylparaben
Propylparaben
4-Hydroxybenzoesäurepropylester
Propyl-4-hydroxybenzoat
Propyl-p-hydroxybenzoat
(p-Oxybenzoesäurepropylester)
PHB-Propylester
Isopropylparaben
Isopropylparaben
4-Hydroxybenzoesäureisopropylester
Isopropyl-4-hydroxybenzoat
Isopropyl-p-hydroxybenzoat
PHB-Isopropylester
Butylparaben
Butylparaben
4-Hydroxybenzoesäurebutylester
n-Butyl-4-hydroxybenzoat
n-Butyl-p-hydroxybenzoat
(p-Oxybenzoesäurebutylester)
PHB-Butylester
sek-Butylparaben
sek.-Butylparaben
4-Hydroxybenzoesäure-1-methylpropylester
sek.-Butyl-4-hydroxybenzoat
PHB-sek.-Butylester
Isobutylparaben
Isobutylparaben
4-Hydroxybenzoesäure-1-isobutylester
Isobutyl-4-hydroxybenzoat
PHB-Isobutylester
Pentylparaben
Pentylparaben
4-Hydroxybenzoesäurepentylester
Pentyl-4-hydroxybenzoat
Pentyl-p-hydroxybenzoat
(p-Oxybenzoesäurepentylester)
PHB-Pentylester
Hexylparaben
Hexylparaben
4-Hydroxybenzoesäurehexylester
Hexyl-4-hydroxybenzoat
Hexyl-p-hydroxybenzoat
(p-Oxybenzoesäurehexylester)
PHB-Hexylester
Heptylparaben
Heptylparaben
4-Hydroxybenzoesäureheptylester
Heptyl-4-hydroxybenzoat
Heptyl-p-hydroxybenzoat
(p-Oxybenzoesäureheptylester)
PHB-Heptylester
Benzylparaben
Benzylparaben
4-Hydroxybenzoesäurebenzylester
Benzyl-4-hydroxybenzoat
Benzyl-p-hydroxybenzoat
(p-Oxybenzoesäurebenzylester)
PHB-Benzylester; Nipabenzyl; Parosept; Sobrol Z
Phenylparaben
Phenylparaben
4-Hydroxybenzoesäurephenylester
Phenyl-4-hydroxybenzoat
Phenyl-p-hydroxybenzoat
(p-Oxybenzoesäurephenylester)
PHB-Phenzylester

 

NameE-NummerFormelMolmasseFp.CASEU Zulassung
MethylparabenE 218C8H8O3152,15 g mol-1128 °C99-76-3Lebensmittel
Kosmetika
Methylparaben NatriumsalzE 219C8H7NaO3174,13 g mol-1> 125 °C5026-62-0Lebensmittel
Kosmetika
EthylparabenE 214C9H10O3166,17 g mol-1118 °C120-47-8Lebensmittel
Kosmetika
Ethylparaben NatriumsalzE 215C9H9NaO3188,16 g mol-1-35285-68-8Lebensmittel
Kosmetika
Propylparaben(E 216)C10H12O3180,2 g mol-198 °C94-13-3Kosmetika
Lebensmittel: EU bis 2006
Propylparaben Natriumsalz(E 217)C10H11NaO3202,18 g mol-1-35285-69-9Kosmetika
Lebensmittel: EU bis 2006
Isopropylparaben-C10H12O3180,20 g mol-186 °C4191-73-5Kosmetika: EU bis 2014
Butylparaben-C11H14O3194,23 g mol-169 °C94-26-8Kosmetika
sek.-Butylparaben-C11H14O3193,23 g mol-1-17696-61-6nicht zugelassen
Isobutylparaben-C11H14O3194,23 g mol-176 °C4247-02-3Kosmetika: EU bis 2014
Pentylparaben-C12H16O3208,25 g mol-152 °C13110-37-7Kosmetika: EU bis 2014
Hexylparaben-C13H18O3222,28 g mol-153 °C1083-27-8nicht zugelassen
Heptylparaben-C14H20O3236,01 g mol-147 °C1085-12-7nicht zugelassen
Benzylparaben-C14H12O3228,24 g mol-1111 °C94-18-8Kosmetika: EU bis 2014

 

Quellen

[1] - EU Verordnung:
Verordnung (EU) Nr. 358/2014 der Kommission vom 9. April 2014 zur Änderung der Anhänge II und V der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über kosmetische Mittel.

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 22. August 2020.



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