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Methylparaben

Informationen zum PHB-Methylester.




Methylparaben ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der PHB-Ester, bei der die para-Hydroxybenzoesäure mit Methanol verestert ist.

 

Methylparaben

 

In reinem Zustand zeigt sich der PHB-Methylester als farblose und geruchlose, kristalline Substanz, die wenig in Wasser, aber gut in organischen Lösungsmitteln wie Alkohol, Ether, Aceton oder Chloroform löslich ist.

 

Vorkommen

Methylparaben besitzt antimikrobielle Eigenschaften, insbesondere gegen Schimmelpilze und deren Sporen. Dennoch konnte die Verbindung in der Funktion als Pheromon bzw. Bestandteil entsprechender Lockstoff-Cocktails bei einigen Insekten sowie im so genannten Gelee Royale der Bienen nachgewiesen werden.

Ebenfalls als Pheromon identifiziert wurde der 4-Hydroxybenzoesäure-methylester in den Sekreten weiblicher Hunde, wo er in kleinen Mengen als Sexuallockstoff fungiert.

Im Pflanzenreich wurde der Naturstoff unter anderem in der Acker-Schmalwand (Arabidopsis thaliana) aufgefunden

.

 

Herstellung von Methylparaben

Grundchemikalie der industriellen Synthese von Methylparaben ist die para-Hydroxybenzoesäure (4), die großtechnisch wiederum aus Phenol (1) bzw. dem Kaliumphenolat (2) und Kohlendioxid unter dem Einfluss von Druck und Wärme in einer so genannten Kolbe-Schmitt-Reaktion hergestellt wird:

 

PHB-Synthese

 

Die eigentliche Synthese des Methylparabens (6) erfolgt durch klassische Veresterung der 4-Hydroxybenzoesäure (4) mit Methanol (5) im Überschuss und unter Einwirkung eines sauren Katalysators (H+), wie zum Beispiel Schwefelsäure:

 

Methylparaben-Synthese

 

Nach Neutralisation der als Katalysator eingesetzten Säure wird das Rohprodukt durch Waschen, Kristallisation und Trocknen gereinigt.

 

Verwendung

Als Vertreter der Stoffklasse der Parabene findet Methylparaben vielfach Anwendung als Konservierungsstoff - vor allem gegen Schimmelpilze und Hefen - in verschiedensten Produkten, wie zum Beispiel Lebensmitteln, Arzneimitteln und Kosmetika.

Als Lebensmittelzusatzstoff in der Funktion als Konservierungsstoff ist der PHB-Methylester unter der E-Nummer E 218 in der EU zugelassen. Das besser wasserlöslichliche Natriumsalz trägt die Nummer E 219 (Natriummethyl-p-hydroxybenzoat). Die Zulassung gilt für getrocknete Fleischwaren, Knabberprodukte, Süßwaren, Soßen und Feinkostsalate.

In kosmetischen Artikel ist Methylparaben ebenfalls als Konservierungsstoff zulässig, allerdings nur bis zu einer Höchstkonzentration an der gebrauchsfertigen Zubereitung von 0,4 Prozent (bezogen auf die freie 4-Hydroxybenzoesäure) bzw. 0,8 Prozent, wenn das Methyl Paraben Bestandteil einer Mischung mehrerer PHB-Ester ist.

 

Datenblatt: Methylparaben

Systematischer Name:Methyl-4-hydroxybenzoat Weitere Namen:4-(Carbomethoxy)phenol; 4-Hydroxybenzoesäure-methylester; p-Hydroxybenzoesäuremethylester; Methyl-p-hydroxybenzoat; Methyl-para-hydroxybenzoat; PHB-Methylester Trivialnamen:Nipagin M Abkürzung:MePB Handelsnamen:Faracide M; Microcare MHB; Paratexin M; Solbrol M INCI-Bezeichnung:Methylparaben E-Nummer:E 218 Summenformel:C8H8O3 Molekulargewicht:152,147 Schmelzpunkt:125 °C Zersetzungstemperatur:>275 °C Flammpunkt:280 °C Dichte: 1,361 g cm-3 bei 20 °C Log POW:1,96 CAS-Nummer:99-76-3 EC-Nummer, EINECS:202-785-7 InChI Key:LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N SPLASH Massenspektrum:splash10-00di-7900000000-42b2fb742e91f0c75f63 Spektrum (extern):SpectraBase ID HXMFAFHR06b Externe Datenbanken:ChemSpider: 7176; PubChem: 7456; Kegg: D01400 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.002.532

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie ist schädlich für Wasserorganismen mit lang anhaltenden Wirkungen, verursacht schwere Augenreizungen, Hautreizungen und kann zu Reizungen der Atemwege führen.

Der Einsatz von Parabenen im Allgemeinen, wie auch die Verwendung des Methylparabens in Endverbraucher-Produkten sorgt immer wieder für Kontroversen darüber, ob diese Substanzen verboten werden sollten. So gilt Methylparaben als Auslöser einer so genannten Pseudoallergie, einer Unverträglichkeitsreaktion auf diese Substanz, die klinisch in der Symptomatik der klassischen Allergie ähnelt, ohne das immunologische Reaktionen nachweisbar sind. Betroffen sind meist Personen, die über entsprechende Veranlagungen für Überempfindlichkeitsreaktionen verfügen.

Methylparaben wurde bisher vielfach toxikologisch bewertet - für als sicher begutachtet. Eine Zusammenfassung bietet Artikel [6].

Letztlich handelt es sich bei den PHB-Estern um Biozide, die naturgemäß eine biologische Aktivität aufweisen, um unsere Produkte des alltäglichen Lebens vor Schimmelpilzbefall und damit unsere Gesundheit zu schützen.

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Methylparaben.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - M. Goodwin, K. M. Gooding, F. Regnier:
Sex pheromone in the dog.
In: Science, (1979), DOI 10.1126/science.569903.

[3] - Hajimu Ishiwata et al.:
Determination and confirmation of methyl p‐hydroxybenzoate in royal jelly and other foods produced by the honey bee.
In: Food Additives and Contaminants, (1994), DOI 10.1080/02652039509374302.

[4] - Travis S. Walker et al.:
Metabolic Profiling of Root Exudates of Arabidopsis thaliana.
In: Journal of Agricultural and Food Chemistry, (2003), DOI 10.1021/jf021166h.

[5] - NN:
Final Amended Report on the Safety Assessment of Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Isopropylparaben, Butylparaben, Isobutylparaben, and Benzylparaben as used in Cosmetic Products.
In: International Journal of Toxicology, (2008), DOI 10.1177/109158180802704s01.

[6] - NN:
Stoffmonographie für Parabene - Referenzwerte für Parabene im Urin von Erwachsenen.
In: Bekanntmachung des Umweltbundesamtes, (2014), DOI 10.1007/s00103-014-2055-8.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 22.11.2018.



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