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PASH

Polycyclische aromatische Schwefelheterocyclen.




PASH steht als Abkürzung für die Stoffgruppe der polycyclischen aromatischen Schwefelheterocyclen, organisch-chemische Verbindungen, deren ringförmige molekulare Struktur neben Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atome als charakteristisches Merkmal Schwefel-Atome aufweist und aus mehreren kondensierten Ringsystemen besteht. Im erweiterten Sinne zählen die substituierten Derivate dieser S-Heterocyclen ebenfalls zu den PASHs.

Die PASHs besitzen eine gewisse Umweltrelevanz als Verbrennungsprodukte schwefelhaltiger Brennstoffe wie zum Beispiel Erdöl, Erdgas, Kohle und vor allem Diesel sowie als Emmissions-Bestandteil bei Vulkanausbrüchen und in geringerem Umfang als Verwitterungsprodukte. Der Einfluss auf die Umwelt dieser schwefelaromatischen Verbindungen sowie die Toxikologie und Cancerogenität sind jedoch weit weniger untersucht, als zum Beispiel bei den analogen PAKs, den polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen.

 

PASH-Grundkörper

Nachfolgend sind die Ringskelette einiger PASHs inklusive Summenformel und CAS-Nummer aufgeführt:

Benzo[b]thiophen

Benzo[b]thiophen

1-Benzothiophen, Thianaphthen
C8H6S
CAS 95-15-8

Dibenzo[b,d]thiophen

Dibenzo[b,d]thiophen

Dibenzothiophen, 9-Thiafluoren
C12H8S
CAS 132-65-0

Naphtho[2,1-b]thiophen

Naphtho[2,1-b]thiophen

6,7-Benzothionaphthen
C12H8S
CAS 233-02-3

Naphtho[1,2-b]thiophen

Naphtho[1,2-b]thiophen

C12H8S
CAS 234-41-3

Naphtho[2,3-b]thiophen

Naphtho[2,3-b]thiophen

C12H8S
CAS 268-77-9

Benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen

Benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen
Benzo[a]dibenzothiophen; 1,2-Benzo-9-thiafluoren
11-Thiabenzo(a)fluoren
C16H10S
CAS 239-35-0

Benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophen

Benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophen

Naphtho[2,1-b]thianaphthen
C16H10S
CAS 205-43-6

Benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophen

Benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophen

Naphtho[2,3-b][1]benzothiophen
1,2-Benzodiphenylensulfid
C16H10S
CAS 243-46-9

Thieno[3,2-b]thiophen

Thieno[3,2-b]thiophen

C6H4S2
CAS 251-41-2

Thieno[2,3-b]thiophen

Thieno[2,3-b]thiophen

C6H4S2
CAS 250-84-0

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Benedikte Roberz:
Bestimmung polycyclischer aromatischer Schwefelheterocyclen aus der Verbrennung von Kraftstoffen.
In: Dissertation Chemie, Universität Münster, (2005).

[2] - Christian Zeigler, Nicholas Wilton, Albert Robbat Jr.:
Toward the Accurate Analysis of C1-C4 Polycyclic Aromatic Sulfur Heterocycles.
In: Analytical Chemistry, (2012), DOI 10.1021/ac202845x.

[3] - Patrick M. Antle, Christian D. Zeigler, Nicholas M. Wilton, Albert Robbat Jr.:
A more accurate analysis of alkylated PAH and PASH and its implications in environmental forensics.
In: International Journal of Environmental Analytical Chemistry, (2013), DOI 10.1080/03067319.2013.840886.

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 26.11.2018.



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