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Klick Chemie



Klick Chemie - in Anlehnung an die englische Schreibweise auch: Click Chemie - ist ein von Barry Sharpless et al. [1] geprägter Begriff für ein Konzept zur einfachen und effizienten Synthese von Naturstoffen, speziell durch Kohlenstoff-Heteroatom Bindungsbildungen. Dieses Synthesekonzept basiert auf der Grundlage einiger weniger, aber zuverlässig ablaufender Reaktionen, die eine breite Substratspezifität bieten und damit zu einer hohen Diversität führen.

Klick Reaktionen müssen folgenden Anforderungen genügen:

* Modulare Anwendbarkeit

* Weiter Anwendungsbereich

* Einfache Reaktionsbedingungen

* Leicht verfügbare und kostengünstige Ausgangsverbindungen

* Einfach zu entfernende, nicht störende und unbedenkliche Nebenprodukte

* Keine oder umweltfreundliche bzw. leicht entfernbare Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser

* Stereospezifizität

* Hohe Ausbeuten

* Einfache Aufreinigung der Produkte

* Hohe thermodynamische Triebkraft: Bildungsenthalpie > 84 kJ/mol

* hohe Atomeffizienz

 

Klick Reaktionen

Reaktionen, die die Bedingungen an eine Klick-Reaktionen erfüllen, sind unter anderem:

* Unkatalysierte Huisgen-Reaktion (1,3-dipolare Cycloaddition von Alkinen und Aziden)

* Cu(I)-katalysierte Huisgen-Reaktion (Alkin-Azid-Kupplung)

* Andere Cycloadditionen, z. B. Diels-Alder Reaktion

* Nucleophile Substitutionen, speziell Reaktionen mit kleinen gespannten Ringen wie Epoxide oder Aziridine

* Additionsreaktionen an C=C-Doppelbindungen, z. B. Epoxidierung

* Carbonylähnliche Bildung von Carbamiden und Amiden

 

Quellen

[1] Kolb, Finn, Sharpless:
Click-Chemie: Diverse chemische Funktionalität mit einer Handvoll guter Reaktionen.
Angewandte Chemie, 2001.

 

Weitere Informationen und Beispiele

[A] Doris Kunz:
Klick-Chemie. Synthesen, die gelingen.
Chemie in unserer Zeit, (2009), DOI 10.1002/ciuz.200900475.

[B] - Azid-Alkin-Cycloaddition.
Klick-Chemie, ''Portal für Organische Chemie''.

[C] - Polymerfilme via Klick-Chemie.
Internetchemie News, (2011).

 


Kategorie: Teilbereiche der Chemie

Aktualisiert am 28.04.2018.



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