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Anomere



Anomere sind spezielle Epimere, die sich in der Konfiguration am anomeren Kohlenstoff-Atom von Kohlenhydraten und anderen Glycosiden unterscheiden.

Bei der Cyclisierung von offenkettigen Furanosen und Pyranosen entsteht ein neues Chiralitätszentrum am Carbonyl-Kohlenstoff, das als anomeres Kohlenstoffatom bezeichnet wird [in der Abbildung rot]. Die resultierenden Diastereomere, die sich in der Konfiguration der Halbacetalgruppe unterscheiden, heißen Anomere:

 

Anomere

 

Als Stereodeskriptoren der Anomere werden die griechischen Buchstaben α und β verwendet. Unter Anwendung der R,S-Nomenklatur (CIP-Nomenklatur) gilt:

* α-Form: S-Konfiguration am anomeren C-Atom.

* β-Form: R-Konfiguration am anomeren C-Atom.

In der Haworth-Projektion des entsprechenden Zuckers weist die OH-Gruppe am anomeren Kohlenstoff beim α-Anomer nach unten und beim β-Anomer nach oben.


 

Kategorie: Terminologie

Aktualisiert am 11. November 2017.




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