N-Glycolylneuraminsäure




N-Glycolylneuraminsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Sialinsäuren. Im Detail handelt es sich um eine N-Acylneuraminsäure, bei der der Acyl-Substituent am Stickstoff-Atom durch eine Glykolyl-Gruppe substituiert ist und eine β-Konfiguration am anomeren Zentrum aufweist:

 

N-Glycolylneuraminsäure

 

N-Glycolylneuraminsäure - kurz: Neu5Gc - findet sich in der Natur bei den meisten Säugetieren - mit Ausnahme beim Menschen, Frettchen, Schnabeltieren, einigen Hunderassen, und Neuweltaffen. Spurenmengen sind jedoch im menschlichen Organismus nachweisbar, obwohl das Gen, auf dem die Produktion von Neu5Gc mittels CMP-N-Acetylneuraminsäure-Hydroxylase kodiert ist, seit langer Zeit inaktiv ist. Diese Spurenmengen stammen aus dem Verzehr von Tieren und Tierprodukten, also aus der menschlichen Ernährung. Hauptquellen sind rohes Fleisch wie Lamm, Schweinefleisch und Rindfleisch. N-Glycolylneuraminsäure auch in Milch und Milchprodukten vor, jedoch in weit geringerem Maße.

Die Organismen anderer Tierarten weisen kein (Geflügel) oder nur sehr geringe Mengen (Fisch) Neu5Gc auf. Künstlich gelangt die Substanz über die industrielle Verarbeitung von tierischen Erzeugnissen auch in andere Produkte; so enthält beispielsweise lanolinhaltiges Haarshampoo die Glycolylneuraminsäure.

Die N-Glycolylneuraminsäure steht im Fokus der Forschung, weil sich offensichtlich der direkte oder indirekte Kontakt positiv auf die Gesundheit auswirkt. So scheint laut einer neueren Studie [3] der frühkindliche Kontakt zu Tieren, die Neu5Gc produzieren, und auch der Verzehr von entsprechenden tierischen Nahrungsmitteln die Entzündungsreaktionen des Immunsystems zu regulieren und der Allergie-Prävention zu dienen. Dies wiederum führt zu einer geringeren Anfälligkeit zum Beispiel gegenüber Asthma-Erkrankungen.

 

Datenblatt: N-Glycolylneuraminsäure

Bezeichnung: N-Glycolylneuraminsäure
Systematisch: (6R)-3,5-Didesoxy-5-(glycoloylamino)-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-a-L-threo-hex-2-ulopyranosonsäure
Weitere Namen: N-Glycolyl-β-neuraminsäure
Abkürzung: Neu5Gc; GcNeu; NGNA
Summenformel: C11H19NO10
Molmasse: 325,269 g mol-1
CAS-Nummer: 1113-83-3
InChI Code: FDJKUWYYUZCUJX-AJKRCSPLSA-N
Externe Daten: ChemSpider - 110352; PubChem - 123802

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Ajit Varki:
Loss of N-glycolylneuraminic acid in humans: Mechanisms, consequences, and implications for hominid evolution.
In: American Journal of Physical Anthropology, (2001), DOI 10.1002/ajpa.10018.

[2] - Pam Tangvoranuntakul et al.:
Human uptake and incorporation of an immunogenic nonhuman dietary sialic acid.
In: PNAS, (2003), DOI 10.1073/pnas.2131556100.

[3] - R. Frei et al.:
Exposure to non-microbial N-Glycolylneuraminic acid protects farmers´ children against airway inflammation and colitis.
In: Journal of Allergy and Clinical Immunology, (2017), DOI 10.1016/j.jaci.2017.04.051.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 07.07.2017.







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