2-Butanol

2-Butanol ist eine chirale organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären Alkohole, die in zwei stereoisomeren Formen auftritt: (R)-2-Butanol und (S)-2-Butanol. An dieser Stelle wird das Racemat - eine 1:1-Mischung dieser beiden Stereoisomere - beschrieben.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
2-Butanol

Formel
C₄H₁₀O

Molekulargewicht, Molekülmasse
74,123 (g/mol)

CAS-Nummer
78-92-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-158-5

InChI Key
BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Butan-2-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
sec-Butanol; Butanol-2; sec-Butylalkohol; Ethylmethylcarbinol; Butylenhydrat; 2-Hydroxybutan

INCI-Bezeichnung
SEC-BUTYL ALCOHOL

Englische Bezeichnung
2-Butanol
sec-Butyl alcohol; 2-Butyl alcohol; 2-Hydroxybutane; s-Butyl alcohol
Butan-2-ol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 2-Butanol:

C₄H₁₀O

M_r = 74,123 g/mol

Butan-2-ol
SMILES: CCC(C)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 2-Butanol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt 2-Butanol als klare, farblose Flüssigkeit vor, die einen weinartigen, süßlichen Geruch aufweist.

Anmerkung zur Löslichkeit: Viele etablierte Tabellenwerke geben die Löslichkeit von 2- Butanol in Wasser mit 125 g/L bei 20 °C an. Dieser (und andere) sind laut der Veröffentlichung [1] falsch. Die hier angegebenen Löslichkeitswerte folgen der genannten Publikation aus dem Jahre 1991.

Löslichkeit:
+ + Löslich in Wasser (350 g/L bei 20 °C; 290 g/L bei 25 °C; 220 g/L bei 30 °C); mischbar mit Alkoholen, Diethylether.
- Verteilungskoeffizient logP = 0,683.

Schmelzpunkt
-114,7 °C

Siedepunkt
99,5 °C

Flammpunkt
23 °C

Zündtemperatur
405 °C

Dichte
0,8063 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 17,6

Dampfdruck
16,7 hPa bei 20 °C

Viskosität
4,21 cP bei 15 °C

Oberflächenspannung
0,023 N/m bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1.3978 bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-343.1 kJ/mol [s] bei 25 °C

Standard-Entropie
213,1 J/(mol K)

Verdampfungs-Enthalpie
49,72 kJ/mol bei 25 °C

Verbrennungs-Enthalpie
-2,66 MJ/mol

Wärmekapazität
197,1 J/(mol K)

Dipolmoment
1,66 D (in Benzol bei 30 °C)

Ionisierungsenergie
10,10 eV

Permittivität
16,6 bei 25 °C
(Dielektrizitätskonstante)

Magnetische Suszeptibilität χ
-57,683 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0002-9000000000-ccad0f1d1aa3a22b166d
splash10-0002-9000000000-69a1867b969261fbdf06

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
LcphDrPQ8ow

NIST IR-Spektrum
2-Butanol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0011469

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2-Butanol - C₄H₁₀O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 64,12953 %
¹³C: 0,68706 %
¹⁴C: Spuren
64,8166 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00136 %
³H: Spuren
¹H: 13,59766 %
13,5990 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 21,53194 %
¹⁷O: 0,00828 %
¹⁸O: 0,04425 %
21,5844 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 74,123 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 13,491 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,013 mol.

Monoisotopische Masse: 74,073164942 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₁₀¹⁶O.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: SEC-BUTYL ALCOHOL

2-Butanol ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Lösungsmittel.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 90097.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.

2-Butanol ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3534 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
02.121

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H336
Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

2-Butanol bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische mit einem Explosionsbereich von 1,65 Vol.‑% bis 11 Vol.‑%.

LD50 (Ratte, oral): 4400 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.053.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0112 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1120.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Isomere des 2-Butanols

Nebn den oben erwähnten stereoisomeren 2-Butanolen gibt es drei weitere strukturisomere Butanole:

1-Butanol

Isobutanol

tert-Butanol

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6568ChemSpider:ID 6320UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 0TUL3ENK62EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9021762Beilstein Datenbank:773649 (Referenznummer)Gmelin Referenz:1686Andere CAS-Nummern:15892-23-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2-Butanol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.