Adapalen

Adapalen ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der synthetischen 2-Naphthoesäure-Derivate, die den Retinoiden der dritten Generation (polyaromatische Retinoide) zugeordnet wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Adapalen

Formel
C₂₈H₂₈O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
412,529 (g/mol)

CAS-Nummer
106685-40-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
620-513-9

InChI Key
LZCDAPDGXCYOEH-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
6-[3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenyl]naphthalin-2-carbonsäure

Englische Bezeichnung
Adapalene
6-[3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenyl]naphthalene-2-carboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
Differin; Pimpal; Gallet; Adelene; Adeferin; Dipalen ; Epiduo

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Adapalen:

C₂₈H₂₈O₃

M_r = 412,529 g/mol

6-[3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenyl]naphthalin-2-carbonsäure
SMILES: COC1=C(C=C(C=C1)C2=CC3=C(C=C2)C=C(C=C3)C(=O)O)C45CC6CC(C4)CC(C6)C5

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Adapalen. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Schmelzpunkt
314 °C

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014355

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Adapalen - C₂₈H₂₈O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff28 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 336,308 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 80,65933 %
¹³C: 0,86415 %
¹⁴C: Spuren
81,5235 %H
Wasserstoff28 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 28,224 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00068 %
³H: Spuren
¹H: 6,84102 %
6,8417 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 11,60655 %
¹⁷O: 0,00446 %
¹⁸O: 0,02385 %
11,6348 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 412,529 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,424 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 412,2038447616 Da - bezogen auf ¹²C₂₈¹H₂₈¹⁶O₃.

Wirkstoff Adapalen

Internationaler Freiname (INN): Adapalen. Lateinische Bezeichnung: Adapalenum.

ATC-Code:
D10AD03
D10AD53
D10AD23

Polyaromatisches topsiches Retinoid zur Aknebehandlung; auch in Kombination mit Benzoylperoxid.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00210 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C28989 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H361d
Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.
H362
Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.149.379.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 60164ChemSpider:ID 54244Kegg Datenbank:ID D01112UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1L4806J2QFEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5046481

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Adapalen als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Letzte Änderung am 27.01.2024.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Adapalen.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Wirkstoff

Gefahren-Hinweise GHS

Externe Informationsquellen