Di-n-hexylphthalat

Di-n-hexylphthalat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Ester; chemisch handelt des sich um den di-Ester aus Phthalsäure und 1-Hexanol.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Di-n-hexylphthalat

Formel
C₂₀H₃₀O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
334,456 (g/mol)

CAS-Nummer
84-75-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-559-5

InChI Key
KCXZNSGUUQJJTR-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Dihexyl-benzen-1,2-dicarboxylat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Dihexylphthalat; Phthalsäuredihexylester; Benzol-1,2-dicarbonsäuredihexylester; Benzen-1,2-dicarbonsäuredihexylester; 1,2-Benzoldicarbonsäuredihexylester; Dihexyl-1,2-benzoldicarboxylat; Phthalsäure-bis-hexylester; n-Dihexylphthalat; bis(n-Hexyl)phthalat; DnHP; DnHexP

Englische Bezeichnung
Dihexyl phthalate
Di-n-hexyl phthalate; Dihexyl benzene-1,2-dicarboxylate; 1,2-Benzenedicarboxylic acid dihexyl ester; Phthalic acid dihexyl ester; Phthalic acid bis-hexyl ester
Dihexyl benzene-1,2-dicarboxylate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Di-n-hexylphthalat:

C₂₀H₃₀O₄

M_r = 334,456 g/mol

Dihexyl-benzen-1,2-dicarboxylat
SMILES: CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCC

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Di-n-hexylphthalat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Di-n-hexylphthalat ist in reinem Zustand eine klare, farblose, ölig-viskose Flüssigkeit, die leicht aromatisch riecht und mit der Zeit eine gelbliche bis bräunliche Farbe annimmt.

Löslichkeit:
+ Löslich in fetten Ölen, Fetten, organischen Lösungsmitteln.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,24 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 6,82.

Schmelzpunkt
-57,99 °C

Siedepunkt
5 mmHg: 210 °C

Flammpunkt
60 °C

Dichte
1,01 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
0,000014 mmHg bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,485 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-006t-2900000000-d639a38dc5a7fece4c0f
splash10-01b9-7900000000-4c14e15fa86aeb68fd45
splash10-0002-0900000000-910bb814e3b2b9c56cf4
splash10-014i-9000000000-9ad1a4b9c05ac081b189

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
KCXZNSGUUQJJTR-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
2lOrSu7ekSa

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Di-n-hexylphthalat - C₂₀H₃₀O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 71,06276 %
¹³C: 0,76134 %
¹⁴C: Spuren
71,8241 %H
Wasserstoff30 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 30,24 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0009 %
³H: Spuren
¹H: 9,04064 %
9,0415 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 19,08786 %
¹⁷O: 0,00734 %
¹⁸O: 0,03923 %
19,1344 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 334,456 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,99 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 334,214409446 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₃₀¹⁶O₄.

Verwendung

Di-n-hexylphthalat ist Weichmacher für verschiedene Kunststoffe wie PVC und Celluloseester. Die Substanz ist in der EU seit 2023 zulassungspflichtig.

Eine Umweltproblematik durch diese Substanz ergibt sich aus der Toxizität für die Umwelt sowie für die tierische und menschliche Gesundheit. Zudem sind die Phthalsäureester (PAEs) im Allgemeinen chemisch sehr stabil und liegen in den Materialien, in denen sie als Additive eingebunden sind, chemisch ungebunden vor. Im Resultat wurden diese giftigen Substanz nicht nur bis zum Verbot verwendet und in großen Mengen in die Umwelt freigesetzt; es ist auch davon auszugehen, dass die Kunststoffe, die Di-n-hexylphthalat enthalten, noch in vielen Jahren diese und andere Chemikalien freisetzen werden. Einen guten Überblick zu dieser Problematik liefert der open-access Artikel von Tarini Prasad Sahoo und Madhava Anil Kumar [1].

DnHexP-Metabolit - also Abbauprodukt, das durch Stoffwechselvorgänge entsteht und als analytischer Marker dienen kann - ist unter anderem Monohexylphthalat (MnHexP).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H360FD
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann das Kind im Mutterleib schädigen.

Di-n-hexylphthalat ist ein besonders besorgniserregender Stoff (SVHC) - fortpflanzungsgefährdend (R).

LD50 (Ratte, oral): > 30 g·kg-1 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.417.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3082.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6786ChemSpider:ID 6528UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 42MAH1QFG5EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6025068

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Di-n-hexylphthalat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.