Diphenylamin

Diphenylamin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amine.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Diphenylamin

Formel
C₁₂H₁₁N

Molekulargewicht, Molekülmasse
169,227 (g/mol)

CAS-Nummer
122-39-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-539-4

InChI Key
DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
N-Phenylanilin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
N-Phenylaminobenzol; N,N-Diphenylamin; N-Phenylbenzenamin; Anilinobenzol; N-Phenylbenzolamin

Englische Bezeichnung
Diphenylamine
N-Phenylbenzenamine
N-Phenylaniline

Handelsnamen; Präparate
Scaldip; N-Fenylanilin; No-Scald; Shield DPA

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Diphenylamin:

C₁₂H₁₁N

M_r = 169,227 g/mol

N-Phenylanilin
SMILES: C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Diphenylamin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reinstes Diphenylamin liegt in Form eines weißen, kristallinen Feststoffs vor, der leicht blumig. Die Substanz ist häufig auf Grund von Verunreinigungen gelblich gefärbt. Ebenso treten Verfärbungen unter Lichteinwirkung und durch Autoxidation bis hin zum Bräunlichen auf.

Löslichkeit:
+ Sehr gut löslich in Ethanol, Benzol, Aceton, Pyridin, Schwefelkohlenstoff.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,040 g/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 3,82 bei 20.2 °C.

Schmelzpunkt
53 °C

Siedepunkt
302 °C

Flammpunkt
153 °C

Zündtemperatur
634 °C

Dichte
1,159 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 0,78 bei 24 °C

Dampfdruck
0,33 Pa bei 20 °C

Oberflächenspannung
0,0393 N/m bei 60 °C

Ionisierungsenergie
7,40 eV

Magnetische Suszeptibilität χ
-109,7 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014i-0900000000-86a150c3e0c06fd6c431
splash10-014i-2900000000-0f2d7d76998f0e03ab74
splash10-0006-9200000000-5a2f034d74f42af3b5e7
splash10-0006-9200000000-4a4e07d41871054186b7
splash10-00di-2900000000-fb75046ab3bb2dcf4fe0
splash10-00di-0900000000-336cf3dcad8a94f8f2fe

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
DkgKW1hhiTq

NIST IR-Spektrum
Diphenylamine

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0032562

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Diphenylamin - C₁₂H₁₁N - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff12 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 144,132 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 84,268 %
¹³C: 0,90281 %
¹⁴C: Spuren
85,1708 %H
Wasserstoff11 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 11,088 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00066 %
³H: Spuren
¹H: 6,55149 %
6,5521 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 8,24564 %
¹⁵N: 0,03141 %
8,2770 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 169,227 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,909 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 169,0891493582 Da - bezogen auf ¹²C₁₂¹H₁₁¹⁴N.

Pestizid

Fungizid, das bei Äpfeln und Birnen eingesetzt wird. In der EU jedoch verboten.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 658.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H331
Giftig bei Einatmen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 1120 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.128.

WHO IARC-Gruppe 2B: Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 130, (2022).

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0466 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2811.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 11487ChemSpider:ID 11003Kegg Datenbank:ID C11016UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 9N3CBB0BIQEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4021975Beilstein Datenbank:508755 (Referenznummer)Gmelin Referenz:67833Andere CAS-Nummern:1135443-74-1; 86352-05-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Diphenylamin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Letzte Änderung am 01.07.2023.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Diphenylamin.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Pestizid

Gefahren-Hinweise GHS

Externe Informationsquellen