Oleylamin

Oleylamin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten aliphatischen Amine und wird als Derivat der Ölsäure den Fettaminen zugeordnet.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Oleylamin

Formel
C₁₈H₃₇N

Molekulargewicht, Molekülmasse
267,501 (g/mol)

CAS-Nummer
112-90-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-015-5

InChI Key
QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N

Systematischer Name
(Z)-Octadec-9-en-1-amin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
cis-1-Amino-9-octadecen; cis-9-Octadecenylamin; (9Z)-Octadecen; Oleamin; Ölsäureamin

Abkürzung
OAm

INCI-Bezeichnung
OLEAMINE

Englische Bezeichnung
Oleylamine
cis-9-Octadecenylamine; 1-Amino-9-octadecene; (9Z)-Octadecene
(Z)-Octadec-9-en-1-amine

Handelsnamen; Präparate
Alamine 11; Armeen O; Kemamine P 989; Noram O; MASLO G-TRUCK LS 80W-90

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Oleylamin:

C₁₈H₃₇N

M_r = 267,501 g/mol

(Z)-Octadec-9-en-1-amin
SMILES: CCCCCCCC/C=CCCCCCCCCN

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Oleylamin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Oleylamin liegt in reinster Form oberhalb von 21 °C als klare, farblose, sehr ölige Flüssigkeit vor. Kommerzielle Produkte variieren aufgrund von Verunreinigungen in der Farbe von klar und farblos bis zu unterschiedlichen Gelbgraden. Die Hauptverunreinigungen umfassen das trans-Isomer (Elaidylamin) und andere langkettige Amine. Geringe Verunreinigungen umfassen sauerstoffhaltige Substanzen wie Amide und Nitroalkane.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser.

Schmelzpunkt
21 °C

Siedepunkt
364 °C

Flammpunkt
154 °C

Dichte
0,813 g cm^-3 bei 25 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4596 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Ip89ys1Wxj2

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Oleylamin - C₁₈H₃₇N - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff18 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 216,198 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 79,96467 %
¹³C: 0,85671 %
¹⁴C: Spuren
80,8214 %H
Wasserstoff37 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 37,296 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00139 %
³H: Spuren
¹H: 13,94098 %
13,9424 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 5,21637 %
¹⁵N: 0,01987 %
5,2362 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 267,501 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,738 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 267,2926001954 Da - bezogen auf ¹²C₁₈¹H₃₇¹⁴N.

Synthese, Gewinnung

Technisch erfolgt die Oleylamin-Synthese durch Hydrierung von Oleonitril mit Raney-Nickel als Katalysator und in Gegenwart von Ammoniak.

Verwendung

Kommerziell wird Oleylamin hauptsächlich als Tensid und als Vorläufer zur Herstellung anderer Tenside verwendet.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: OLEAMINE

Oleylamin ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antistatisch wirkende Komponente. Höchstgehalt an sekundärem Amin: 0,5 % (auch Rohstoffe). Nicht zusammen mit nitrosierend wirkenden Systemen verwenden. Reinheit mindestens 99 %. Höchstgehalt an Nitrosamin: 50 &mi;g/kg.In nitritfreien Behältern aufbewahren!

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35663.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H304
Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.650.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5356789ChemSpider:ID 4512354UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier ZDQ1JWQ8DTEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8026933Andere CAS-Nummern:1838-19-3; 101963-56-8; 163751-89-1; 39433-05-1; 62169-25-9; 90015-00-2; 745822-78-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Oleylamin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000038141469.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Oleylamin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.