Resorcin

Resorcin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Dihydroxybenzole.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Resorcin

Formel
C₆H₆O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
110,112 (g/mol)

CAS-Nummer
108-46-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-585-2

InChI Key
GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Benzen-1,3-diol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1,3-Dihydroxybenzol; m-Dihydroxybenzol; Benzol-1,3-diol; Resorcinol

INCI-Bezeichnung
RESORCINOL

Englische Bezeichnung
Resorcinol
m-Dihydroxybenzene; 1,3-Benzenediol; 1,3-Dihydroxybenzene; 3-Hydroxyphenol; m-Benzenediol
Benzene-1,3-diol

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 76505

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Resorcin:

C₆H₆O₂

M_r = 110,112 g/mol

Benzen-1,3-diol
SMILES: C1=CC(=CC(=C1)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Resorcin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Resorcin ist in reinem Zustand ein, farbloser, süß schmeckender Feststoff.

Löslichkeit:
+ Sehr gut löslich in Wasser (1400 g/L bei 20 °C), Ethanol, Diethylether und Glycerol.
- Schwer löslich in Chloroform, Schwefelkohlenstoff.

Schmelzpunkt
110,7 °C

Siedepunkt
277 °C

Flammpunkt
127 °C

Dichte
1,28 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 9,48

pK_2s = 12,08

Dampfdruck
1 Pa bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,578

Standard-Bildungsenthalpie
-368,0 kJ/mol bei 25 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-67,26 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-08gi-9600000000-0e7d24e90c380c2fbaf5
splash10-03e9-9300000000-fcd22d3e2208eda085dd

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
FLjPDI6I05w

NIST IR-Spektrum
Resorcinol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0032037

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Resorcin - C₆H₆O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 64,75416 %
¹³C: 0,69375 %
¹⁴C: Spuren
65,4479 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00055 %
³H: Spuren
¹H: 5,49204 %
5,4926 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 28,98889 %
¹⁷O: 0,01114 %
¹⁸O: 0,05957 %
29,0595 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 110,112 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,082 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.

Monoisotopische Masse: 110,0367794332 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₆¹⁶O₂.

Wirkstoff Resorcin

ATC-Code:
D10AX02
D10AX52

Aknemittel zur topischen Anwendung, auch in Kombination mit anderen Wirkstoffen sowie Antiinfektivum.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB11085 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C77056 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: RESORCINOL

Resorcin ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antioxidierender, denaturierender, haarfärbender und parfümierender Bestandteil. Es gelten Einschränkungen: Siehe EU-Verordnung 1223/2009, Anhang III Nr. 22.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 79461.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.

Resorcin ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3689 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
04.047

JECFA
712

FEMA
3589

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H370
Schädigt die Organe.
H371
Kann die Organe schädigen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 301 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.260.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1033 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Resorcin sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 010390.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2876.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5054ChemSpider:ID 4878Kegg Datenbank:ID D00133UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier YUL4LO94HKEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2021238

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Resorcin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.