Tangeretin

Tangeretin - auch: Tangeretin - ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Flavonoide, Untergruppe Flavone: Es handelt sich um ein Pentamethoxyflavon mit O-methylierten Substituenten an den Porsitionen 4', 5, 6, 7 und 8.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Tangeretin

Formel
C₂₀H₂₀O₇

Molekulargewicht, Molekülmasse
372,373 (g/mol)

CAS-Nummer
481-53-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
207-570-1

InChI Key
ULSUXBXHSYSGDT-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
5,6,7,8-Tetramethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4´,5,6,7,8-Pentamethoxyflavon; 5,6,7,8-Tetramethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on; Tangeritin

INCI-Bezeichnung
TANGERITIN

Englische Bezeichnung
Tangeretin
Ponkanetin; Pentamethoxyflavone

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Tangeretin:

C₂₀H₂₀O₇

M_r = 372,373 g/mol

5,6,7,8-Tetramethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-on
SMILES: COc1ccc(cc1)c2cc(=O)c3c(o2)c(c(c(c3OC)OC)OC)OC

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Tangeretin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Tangeretin als feste, sehr hydrophobe, praktisch in Wasser unlösliche Substanz vor, die bitter schmeckt.

Löslichkeit:

- Verteilungskoeffizient logP = 2,18.

Schmelzpunkt
154 °C

Dichte
1,244 g cm^-3

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 15,26

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ULSUXBXHSYSGDT-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1bUEyY0UV7x

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Tangeretin - C₂₀H₂₀O₇ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 63,82677 %
¹³C: 0,68381 %
¹⁴C: Spuren
64,5106 %H
Wasserstoff20 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 20,16 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00054 %
³H: Spuren
¹H: 5,41338 %
5,4139 %O
Sauerstoff7 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 111,993 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 30,00241 %
¹⁷O: 0,01153 %
¹⁸O: 0,06165 %
30,0755 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 372,373 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,685 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 372,120902984 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₂₀¹⁶O₇.

Vorkommen

Das 8-O-methylierte Flavonoid kommt im Apfel vor und wird aus Mandarinenschalen, Zitrusschalen sowie der Runden Kumquat (Fortunella japonica) isoliert.

Tangeretin ist in der höchsten Konzentration in Süßorangen enthalten, in geringen Mengen aber auch in verschiedenen Lebensmitteln wie Grapefruits, Gartenzwiebeln, süßer Lorbeer und Weintrauben.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: TANGERITIN

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Antioxidationsmittel und zur Hautpflege.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 83487.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H300
Lebensgefährlich bei Verschlucken.

LD50 (Ratte, oral): > 1000 mg/kg Körpergewicht.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.006.883.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 68077ChemSpider:ID 61389Kegg Datenbank:ID C10190UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier I4TLA1DLX6EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID30197417

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Tangeretin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.