Xanthorrhizol

Xanthorrhizol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Sesquiterpenoide vom Bisabolan-Typ.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Xanthorrhizol

Formel
C₁₅H₂₂O

Molekulargewicht, Molekülmasse
218,34 (g/mol)

CAS-Nummer
30199-26-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
250-090-2

InChI Key
FKWGCEDRLNNZOZ-GFCCVEGCSA-N

Systematischer Name
2-Methyl-5-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]phenol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Xanthorrizol; (R)-(-)-Xanthorrhizol

Abkürzung
XNT

INCI-Bezeichnung
XANTHORRHIZOL

Englische Bezeichnung
Xanthorrhizol
1,3,5,10-Bisabolatetraen-2-ol; Zanthorrhizol
2-Methyl-5-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]phenol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Xanthorrhizol:

C₁₅H₂₂O

M_r = 218,34 g/mol

2-Methyl-5-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]phenol
SMILES: CC1=C(C=C(C=C1)[C@H](C)CCC=C(C)C)O

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
9raINKAvdU6

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Xanthorrhizol - C₁₅H₂₂O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff15 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 180,165 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 81,64113 %
¹³C: 0,87467 %
¹⁴C: Spuren
82,5158 %H
Wasserstoff22 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 22,176 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00102 %
³H: Spuren
¹H: 10,15562 %
10,1566 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 7,30976 %
¹⁷O: 0,00281 %
¹⁸O: 0,01502 %
7,3276 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 218,34 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,58 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 218,1670653284 Da - bezogen auf ¹²C₁₅¹H₂₂¹⁶O.

Vorkommen

Javanische Gelbwurz (Curcuma xanthorrhiza Roxb.; Curcuma zanthorrhiza, Temulawak).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: XANTHORRHIZOL

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als eine die Talgproduktion hemmende Komponente.

Xanthorrhizol ist darüber hinaus chemischer Bestandteil einiger Produkte, die aus dem Javanischen Gelbwurz gewonnen und die ebenfalls in Kosmetika zum gleichen Zweck eingesetzt werden: Hierzu gehören der Wurzel-Extrakt (INCI: Curcuma Xanthorrhiza Root Extract) und das getrocknete und gemahlene Wurzel-Pulver (Curcuma Xanthorrhiza Root Powder).

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 100034.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H360
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.045.522.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 93135ChemSpider:ID 84081EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID20184290

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Xanthorrhizol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.