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Konfigurationsisomerie - Cis-Trans-Isomerie



Isomerie
[Bildquelle: fotolia.com | ID #133401241 - © ollaweila]

Bei organischen Stoffen gibt es viele Stoffe, die zwar in ihrer Anzahl gleich viele Atome besitzen, sich aber in Aufbau und Eigenschaften unterscheiden. Solche chemischen Verbindungen, bei denen zwar die gleichen Atome in gleicher Anzahl am Aufbau beteiligt sind, die Anordnung der Atome aber unterschiedlich ist, bezeichnet man in der Chemie als Isomere. Der Oberbegriff für Moleküle mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur und/oder räumlicher Anordnung ist Isomerie. Der Begriff stammt aus dem Griechischen und bedeutet soviel wie "gleicher Anteil", "gleiche Zahl" oder "gleicher Teil". Solche Verbindungen werden Isomere genannt. Die unterschiedliche Struktur von Isomeren hat in der Regel auch unterschiedliche chemische, physikalische und/oder biochemische Eigenschaften zur Folge. Isomere können organische Verbindungen, aber auch anorganische Koordinationsverbindungen sein. In der Isomerie wird zwischen Konstitutions- und Stereoisomerie unterschieden.

 

Konstitutions- vs. Stereoisomerie

Isomere können sehr unterschiedliche Formen annehmen. Grundsätzlich lassen sich alle Formen in zwei Gruppen einteilen, die Konstitutionsisomere und die Stereoisomere. Konstitutionsisomere unterscheiden durch ihre Struktur, ihre Konstitution. Innerhalb des Moleküls sind die Atome unterschiedlich verknüpft. Stereoisomeren unterscheiden sich durch ihre räumliche Lage, durch ihre Konfiguration. Bei gleicher Summenformel und Struktur sind die Atome an gleichen Stellen miteinander verknüpft. Sie sind lediglich unterschiedlich angeordnet.

Die Unterschiede zwischen Konstitutions- und Stereoisomeren lassen sich am besten anhand einer Tabelle darstellen:

 

KonstitutionsisomereStereoisomere
Gleiche SummenformelGleiche Summenformel, grundsätzlich gleiche Struktur
Unterschiedliche Reihenfolge der Atome und BindungenUnterschiedliche räumliche Anordnung der Atome
Formen:
  • Funktionsisomere besitzen unterschiedliche funktionelle Gruppen
  • Skelettisomere haben verschieden verzweigte Kohlenstoffgrundgerüste
  • Bei Stellungsisomeren liegt die gleiche funktionelle Gruppe an verschiedenen Positionen
  • Bindungsisomere unterscheiden sich in der Anzahl und/oder Position von σ- und π-Bindungen
Formen:
  • Konfigurationsisomere sind Stereoisomere, jedoch ohne Berücksichtigung der Konformation (Enantiomerie und Diastereomerie)
  • Konformationsisomere sind Stereoisomere, die sich schon durch die Drehung von Einfachbindungen ineinander überführen lassen.

 

 

 

Was ist Konfigurationsisomerie?

Bei Konfigurationsisomeren, eine Untergruppe der Stereoisomere, liegt grundsätzlich die gleiche Struktur - und damit auch die gleiche Summenformel - vor. Sie unterscheiden sich aber durch die räumliche Anordnung der Atome, jedoch ohne Berücksichtigung der Konformation. Das heißt, die Moleküle der Isomere können ohne Bindungsbruch durch Drehung ineinander überführt werden. Konfigurationsisomere unterscheiden sich in Enantiomere und Diastereomere:

 

a) Enantiomerie

Enantiomere sind spezielle Konfigurationsisomere, die sich wie ein Spiegelbild zueinander verhalten. Allerdings weisen sie innerhalb des Moleküls keine Symmetrieebene auf.

 

b) Diastereomerie

Diasteromere sind alle Isomere, die zwar Stereoisomere (gleiche Struktur, gleiche Summenformel, aber unterschiedliche räumliche Anordnung ohne Berücksichtigung der Konfirmation) sind, aber sich nicht wie bei der Enantiomerie spiegelbildlich verhalten. Folge sind Unterschiede in ihren chemisch-physikalischen Eigenschaften.

 

Was ist eine Cis-Trans-Isomerie?

Cis-Trans-Isomere gehören zu der Gruppe der Diasteromere. Bei dieser besonderen Form gehen die Atome oder Atomgruppen-Verbindungen in Doppelbindungen oder Ringsystemen ein. Entscheidend für Cis oder Trans ist die Seite, auf der die Atome liegen. Liegen sie auf der gleichen Seite, spricht man von Cis, liegen sie auf gegenüberliegenden Seiten, spricht man von Trans. Cis-Trans-Isomere weisen unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften auf und lassen sich durch Drehung ineinander überführen. Weitere ergänzende Informationen zur cis-trans-Isomerie bietet gut-erklaert.de mit anschaulichen Beispielen und einem kurzen Video.

 

Siehe auch:

Iso: Wortstamm.
Topologische Isomere.

 


Kategorie: Terminologie

Aktualisiert am 09. Juli 2018.



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