Bohn-Schmidt-Reaktion

Die Bohn-Schmidt-Reaktion ist ein organisch-chemisches Syntheseverfahren zur Darstellung von Polyhydroxyanthrachinonen.

Die Reaktion geht von Monohydroxyanthrachinonen aus, die mit rauchender Schwefelsäure und Borsäure in Gegenwart katalytischer Mengen an Selen oder Quecksilber zu Polyhydroxyanthrachinonen umgesetzt werden. Die eingesetzte Borsäure erleichtert die Hydroxylierung und wirkt mildernd hinsichtlich der Weiteroxidation:

Die erstmals von R. Bohn (1889) und R. E. Schmidt (1891) beschriebene Reaktion fand zeitweise Anwendung bei der Herstellung bestimmter Anthrachinonfarbstoffe wie zum Beispiel Alizarin R (1,2,3-Trihydroxyanthrachinon, siehe Anthragallol) oder Alizarincyanin (1,2,4,5,8-Pentahydroxyanthrachinon).

Quellen und weitere Informationen

[1] - Alfred Eckert:
Zur Kenntnis der Bohn-Schmidt'schen Reaktion in der Benzolreihe und über die Bestimmung des Stickstoffs nach Kjeldahl in Nitroverbindungen.
Monatshefte für Chemie, (1913), DOI 10.1007/BF01518987.

[2] - J. Winkler, W. Jenny:
Zur Kenntnis der BOHN-SCHMIDT'schen Reaktion.
Helvetica Chimica Acta, (1965), DOI 10.1002/hlca.19650480112.

Kategorie: Reaktionen

Letzte Änderung am 03. April 2024.

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