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Cetylalkohol




Cetylalkohol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkohol; chemisch handelt es sich um 1-Hexadecanol, einem Molekül mit einer unverzweigten C16-Kette und einer endständigen Hydroxy-Gruppe:

 

Strukturformel Cetylalkohol

 

Als Abkömmling der natürlichen Fettsäure Palmitinsäure (= Hexadecansäure) wird der Alkohol auch den Fettalkoholen zugeordnet. Weitere Synonyme: Palmitylalkohol, Hexadecan-1-ol.

In reinem Zustand liegt Cetylalkohol als weiße, wachsartige, wasserunlösliche Substanz vor, die häufig in Form Schuppen gehandelt wird und einen kaum wahrnehmbaren Eigengeruch aufweist. Die Bezeichnung Cetyl-alkohol leitet sich vom lateinischen Begriff für Wal (Cetacea) ab, aus dessen Fett (Walrat) die Substanz erstmals gewonnen wurde.

 

Herstellung

Langkettige aliphatische Alkohole können durch katalytische Hydrierung von Fettsäuren bei hohen Temperaturen und unter hohem Druck hergestellt werden. Die hier eingesetzte Palmitinsäure kann aus natürlichen Quellen stammen, aber auch synthetischen Ursprungs sein:

 

Fettsaeure-Hydrierung

 

Eine weitere Methode ist die vollständige Synthese von Cetylalkohol als so genannter Ziegler-Alkohol mittels Alfol-Reaktion, in der Ethen mit Triethylaluminium in einem mehrstufigen Prozess zum gewünschten Produkt aufgebaut wird.

Als Verunreinigungen bzw. Nebenprodukte der genannten Herstellungsverfahren treten in erster Linie Stearylalkohol und andere langkettige Fettalkohole (C12 bis C18) auf.

 

Verwendung

Cetylalcohol wird vor allem in kosmetischen Artikeln unter Nennung der INCI-Bezeichnung Cetyl Alcohol eingesetzt. Hier erfüllt es die Funktion als weichmachender, emulgierender, emulsionsstabilisierender, schaumbildender, geruchsmaskierender, trübender, waschaktiver und/oder viskositätsregelnder Zusatzstoff.

Als nichtionisches Tensid wird Cetylalkohol in manchen Waschmitteln und Reinigungsmitteln eingesetzt.

Weiterhin dient die Chemikalie als Ausgangsstoff für die industrielle Herstellung von Fettalkoholsulfaten und Alkylethersulfaten, als Schmiermittel für Muttern und Bolzen und als aktiver Bestandteil flüssiger Abdeckungen von Schwimmbädern (Pools).

 

Datenblatt: Cetylalkohol

Systematischer Name:Hexadecan-1-ol Weitere Namen:1-Hexadecanol; Palmitylalkohol; 1-Cetanol; Alcohol Cetylicus INCI-Bezeichnung:Cetyl Alcohol Summenformel:C16H34O Molekulargewicht:242,441 Schmelzpunkt:49 °C Siedepunkt:344 °C Dichte: 0,81 g cm-3 bei 20 °C Brechungsindex n:1,4283 bei 79 °C Löslich in:Alkohol, Ether, Chloroform Unlöslich in:Wasser Log POW:6,730 pKa-Wert:16,20 Viskosität:53 cP bei 75 °C CAS-Nummer:36653-82-4 EC-Nummer, EINECS:253-149-0 InChI Key:BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N SPLASH Massenspektrum:splash10-0a4l-9000000000-83f0c3f9a7d1a2d70b83 Spektrum (extern):SpectraBase ID 1tj46PkhzXK Externe Datenbanken:ChemSpider: 2581; PubChem: 2682; Kegg: C00823; ChemIDPlus: 36653-82-4

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Cetyl Alcohol.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Dr. B. Filmer:
Walrat und Cetylalkohol in der Kosmetik.
In: Fette und Seifen, (1938), DOI 10.1002/lipi.19380450127.

 


Aktualisiert am 21.11.2018.



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