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Chlorotonil




Chlorotonil A ist ein Naturstoff, der erstmals 2004 (Höfle et al., unveröffentlicht) aus dem Myxobacterium Sorangium cellulosum isoliert wurde.

Besonderes Interesse erregte die Struktur dieser natürlichen chlororganischen Verbindung, dessen 14-gliedriger Makrolid-Ring neben zwei Cabonyl-Gruppen auch zwei geminale Chlor-Atome (gem-Dichlor-1,3-dion-Funktion) aufweist.

 

Chlorotonil-A Anthracimycin
Chlorotonil-AAnthracimycin

 

Eine - abgesehen von der Stereochemie - in weiten Teilen ähnliche Struktur besitzt Anthracimycin, dessen Dichlor-Derivat antibiotisch wirksam ist.

 

Datenblatt: Chlorotonil

Systematischer Name:(4S,7S,8E,10Z,12R,12aS,14aS,18S,18aR,18bR)-2,2-Dichlor-4,7,12,16,18-pentamethyl-7,12,12a,14a,15,18,18a,18b-octahydro-1H-naphtho[1,2-g]oxacyclotetradecin-1,3,5(2H,4H)-trion Summenformel:C26H32Cl2O4 Molekulargewicht:479,436 InChI Key:RQYZFUUTQJMTMJ-JCSZEPHKSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 28284718; PubChem: 24742044

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Klaus Gerth, Heinrich Steinmetz, Gerhard Höfle, Rolf Jansen:
Chlorotonil A, ein Macrolid mit einzigartiger gem-Dichlor-1,3-dionfunktion aus Sorangium cellulosum, So ce1525.
Angewandte Chemie, (2008), DOI 10.1002/ange.200703993.

[2] - Nicola Rahn, Markus Kalesse:
Die Totalsynthese von Chlorotonil A.
Angewandte Chemie, (2008), DOI 10.1002/ange.200703930.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.



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