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Englerin A




Englerin A ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Guaian-Sesquiterpene, der als Naturstoff erstmals aus der Rinde von Phyllanthus engleri (Wolfsmilchgewächse, Euphorbiaceae, Ostafrika, insbesondere Tansania und Simbabwe) isoliert und identifiziert wurde und folgende molekulare Struktur aufweist [1]:

 

Englerin A

 

In reiner Form ist (-)-Englerin ein weißer Feststoff, der sich in der Forschung als selektiver Inhibitor (1-87 nM) mehrerer Nierenkrebs-Zelllinien [1, 2] und damit als potentielles Tumortherapeutikum erwiesen hat. Über den Wirkmechanismus ist bisher wenig bekannt. Neuere Metabolomk-Analysen zeigten, dass Englerin A den Fettstoffwechsel der genannten Tumor-Zelllinien innerhalb von 24 Stunden grundlegend veränderte und dadurch signifikante Mengen an Ceramiden freigesetzt werden, die hoch toxisch für diese Tumorzellen sind [7].

Die Totalsynthese geht vom unter anderem vom Nepetalacton, dem psychoaktiven Wirkstoff der Katzenminze, aus.

 

Datenblatt: Englerin A

Systematischer Name:(1S,2R,5R,6R,7S,8R,10R)-10-(Glycoloyloxy)-8-isopropyl-1,5-dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undec-7-yl-(2E)-3-phenylacrylat Weitere Namen:(-)-Englerin A Summenformel:C26H34O6 Definierte Stereozentren:7 von 7 Molekulargewicht:442,54 CAS-Nummer:1094250-15-3 InChI Key:GACOFEKSDCOVMV-RRYXBOBMSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 24582021; PubChem: 72441; ChEBI: 72441; ChEMBL: 2024567 Extern (Pharma, Medizin): PubMed: Englerin (Artikelübersicht)

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Ranjala Ratnayake et al.:
Englerin A, a Selective Inhibitor of Renal Cancer Cell Growth, from Phyllanthus engleri.
In: Organic Letters, (2009), DOI 10.1021/ol802339w.

[2] - Matthieu Willot et al.:
Totalsynthese und absolute Konfiguration des Guaian-Sesquiterpens Englerin A.
In: Angewandte Chemie, (2009), DOI 10.1002/ange.200905032.

[3] - NN.:
Englerin A - Totalsynthese und absolute Konfiguration.
In: Internetchemie News, (2009).

[4] - K. C. Nicolaou, Qiang Kang, Sin Yee Ng, David Y.-K. Chen:
Total Synthesis of Englerin A.
In: Journal of the American Chemical Society, (2010), DOI 10.1021/ja102927n.

[5] - Dr. Michal Szostak, Prof. David J. Procter:
Kurze Synthesen von Strychnin und Englerin A durch Samariumiodid-vermittelte reduktive Cyclisierungen.
In: Angewandte Chemie, (2011), DOI 10.1002/ange.201103128.

[6] - M. Sc. Martin Zahel, B. Sc. Anton Keßberg, Prof. Dr. Peter Metz:
A Short Enantioselective Total Synthesis of (−)-Englerin A.
In: Angewandte Chemie International Edition, (2013), DOI 10.1002/anie.201301247.

[7] - Ayse Batova et al.:
Englerin A induces an acute inflammatory response and reveals lipid metabolism and ER stress as targetable vulnerabilities in renal cell carcinoma.
In: PLOS one, (2017), DOI 10.1371/journal.pone.0172632, open access.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.



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