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Farnesol




Farnesol ist eine organische-chemische Verbindung aus der Klasse der Sesquiterpene. Als Naturstoff ist der acyclische Sesquiterpenalkohol als sekundäres Stoffwechselprodukt in einer Vielzahl von Pflanzen - wie zum Beispiel Alpenveilchen (Cyclamen), Pomeranzen (Neroli, Neroliöl), Zitronengras (Citronella), Tuberose (Agave polianthes), verschiedenen etherischen Ölen und vielen anderen - zu finden; die Bezeichnung Farnesol geht auf die Süße Akazie (Vachellia farnesiana L., Synonym: Acacia farnesiana) zurück.

 

trans-Farnesol

 

Chemisch handelt es sich bei Farnesol um eine ungesättigte Verbindung aus 15 Kohlenstoffatomen und einer Alkohol-Funktion (Hydroxy-Gruppe). Unter Normalbedingungen ist die farblose Substanz flüssig und hydrophob (nicht mit Wasser mischbar); sie lässt sich jedoch mit Ölen mischen und in apolaren Medien lösen.

Verwendung findet das Sequiterpen unter anderem in kosmetischen Artikel als Duftstoff, als Lösungsmittel und in Deodorants. Die antimikrobielle Wirkung des Farnesols hemmt Bakterien, die den Scheiß zersetzen.

In der EU ist die Verwendung des Farnesols in kosmetischen Zubereitungen, die auf der Haut verbleiben, ab einer Konzentration von 0,001 % bzw. 0,01 % in abwaschbaren Produkten mit der gleichlautenden INCI-Bezeichnung zu kennzeichnen.

 

Datenblatt: Farnesol

Systematischer Name:(2E,6E)-3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol Weitere Namen:(2E,6E)-Farnesol; all-trans-Farnesol INCI-Bezeichnung:Farnesol Summenformel:C15H26O Molekulargewicht:222,37 Siedepunkt:283 - 284 °C Dichte: 0,887 g cm-3 20°C Löslich in:Ether; THF Unlöslich in:Wasser CAS-Nummer:4602-84-0 InChI Key:CRDAMVZIKSXKFV-YFVJMOTDSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 9vtsWj5fiAq Externe Datenbanken:ChemSpider: 392816; PubChem: 445070; Kegg: C01126; ChemIDPlus: 4602-84-0; ChEBI: 16619; ChEMBL: 25308

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Farnesol.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.



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