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Phenylpropan




Phenylpropan ist eine giftige, brennbare, organisch-chemische Verbindung, die in reinem Zustand als farblose bis leicht gelbliche, wasserunlösliche Flüssigkeit vorliegt und bei 159 °C siedet. Das Molekül besteht aus einem aromatischen Benzol-Ring (Phenyl-Gruppe) mit einer substituierten n-Propyl-Gruppe und wird somit den Alkylbenzolen zugeordnet:

 

Phenylpropan

 

Die auch n- Propylbenzol genannte Verbindung findet Verwendung als aprotisches Lösungsmittel in der Druckerei, Textil-Fäberei und bei der indusriellen Synthese von Methylstyrol. Phenylpropan selbst kann durch durch Reaktion des von Benzylchlorid abgeleiteten Grignard-Reagens mit Diethylsulfat in Ethylether hergestellt werden:

 

Phenylpropan-Synthese

 

Eine weitere Herstellungsmöglichkeit ist die Umsetzung von Propiophenonsemicarbazon mit Kaliumhydroxid zu n-Propylbenzol in einer Variante der Wolff-Kishner-Reaktion.

Die C6-C3-Struktur des Phenylpropans bildet das Kohlenstoff-Grundskelett in der großen Naturstoff-Klasse der Phenylpropanoide.

 

Datenblatt: 1-Phenylpropan

Systematischer Name:1-Propylbenzen Weitere Namen:n-Propylbenzol Trivialnamen:Isocumen Englische Bezeichnung:Propylbenzene; Phenylpropane Summenformel:C9H12 Molekulargewicht:120,192 Schmelzpunkt:- 99 °C Siedepunkt:159 °C Flammpunkt:39 °C Dichte: 0,86 g cm-3 bei 20 °C Brechungsindex n:1,491 bei 20 °C Dampfdruck:4,55 hPa bei 25 °C Löslich in:Alkohol, Ether, Aceton, Benzol Unlöslich in:Wasser (0,06 g pro Liter bei 20°) CAS-Nummer:103-65-1 UNII (FDA):0WR86ZHG2Z EC-Nummer, EINECS:203-132-9 InChI Code:ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N SMILES:CCCc1ccccc1 Spektrum (extern):SpectraBase ID bwKi1Bhro0 Externe Datenbanken:ChemSpider: 7385 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.002.848

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Gefahr

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Phenylpropan kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein, ist giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung, ist eine brennbare Flüssigkeit und bildet brennbare Dämpfe, die zu einer Reizung der Atemwege führen.

Die Chemikalie ist unter gewöhnlichen Bedingungen stabil, jedoch unverträglich mit starken Oxidationsmitteln.

Explosionsbereich: 0,8 Vol.-% (40 g/m3) bis 6,0 Vol.-% (300 g/m3).

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Henry Gilman, W. E. Catlin:
n-Propylbenzene.
In: Organic Syntheses, (1925), DOI 10.15227/orgsyn.004.0059.

 


Aktualisiert am 10.12.2018.



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