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Acetonide




Zu den Acetoniden (Isopropylidenacetale) zählen cyclische Acetale aus Aceton und Diolen oder Polyhydroxy-Verbindungen, wie zum Beispiel das Glycerolacetonid (Solketal; (2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol):

 

Solketal

 

Die Funktionalisierung von 1,2- und 1,3-Diolen zu Isopropylidenacetal-Gruppen ist eine häufig verwendete Schutzgruppen-Methode in der organischen Synthese. Die Entfernung der Acetonid-Schutzgruppe erfolgt leicht durch Hydrolyse des Acetals mit wäßriger Säure unter Rückbildung der 1,2- bzw. 1,3-Diole.

Pharmazeutische Wirkstoffe mit einer Acetonid-Gruppe sind die nachfolgend aufgeführten Corticosteroide, die in der Dermatologie eingesetzt werden; die Acetonid-Gruppe erleichtert hierbei die Aufnahme der Wirkstoffe durch die Haut:

 

Fluclorolonacetonid Fluocinolonacetonid Triamcinolonacetonid
FluclorolonacetonidFluocinolonacetonidTriamcinolonacetonid
C24H29Cl2FO5C24H30F2O6C24H31FO6
CAS 3693-39-8CAS 67-73-2CAS 76-25-5
ATC-Code: D07AC02ATC-Code: D07AC04 u.a.ATC-Code: kein

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Acetonides.
Definition im IUPAC Gold Book, DOI 10.1351/goldbook.A00064.

[2] - Acetonides.
Protective Groups in Organic Synthesis, Organic Chemistry Portal.

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 25.11.2018.



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