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Fluocinolonacetonid

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Fluocinolonacetonid ist eine organische Verbindung, die chemisch als Acetonidsalz von Fluocinolon angesehen wird.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Fluocinolonacetonid
Formel
C24H30F2O6
Molekulargewicht, Molekülmasse
452,495 (g/mol)
CAS-Nummer
67-73-2
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-668-5
InChI Key
FEBLZLNTKCEFIT-VSXGLTOVSA-N

Systematischer Name
(4aS,4bR,5S,6aS,6bS,9aR,10aS,10bS,12S)-4b,12-Difluor-6b-glycoloyl-5-hydroxy-4a,6a,8,8-tetramethyl-4a,4b,5,6,6a,6b,9a,10,10a,10b,11,12-dodecahydro-2H-naphtho[2´,1´:4,5]indeno[1,2-d][1,3]dioxol-2-on

Englische Bezeichnung
Fluocinolone acetonide
(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-6,6,9,13-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one

Handelsnamen; Präparate
Synalar; Iluvien; Flucort-N; Flucinar; Synandone; Capex; Co-Fluocin; Cortiespec; Fluocid; Fluotrex; Flusolgen; Synamol

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Fluocinolonacetonid:

 

C24H30F2O6

Mr = 452,4948 g/mol

(4aS,4bR,5S,6aS,6bS,9aR,10aS,10bS,12S)-4b,12-Difluor-6b-glycoloyl-5-hydroxy-4a,6a,8,8-tetramethyl-4a,4b,5,6,6a,6b,9a,10,10a,10b,11,12-dodecahydro-2H-naphtho[2´,1´:4,5]indeno[1,2-d][1,3]dioxol-2-on
SMILES: C[C@]12C[C@@H]([C@]3([C@H]([C@@H]1C[C@@H]4[C@]2(OC(O4)(C)C)C(=O)CO)C[C@@H](C5=CC(=O)C=C[C@@]53C)F)F)O

 

Daten und Eigenschaften

In reiner Form liegt Fluocinolonacetonid als weißes, kristallines Pulver vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Aceton, Methanol, Chloroform.
- Unlöslich in Wasser.
  Verteilungskoeffizient logP = 2,48.
Schmelzpunkt
265,5 °C
Säurekonstanten pKS
pK1s = 13,9

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0udi-0001900000-071e2b192c352b2c953a
splash10-0ly9-0298300000-fa59462297f7ca058f67
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
FEBLZLNTKCEFIT-VSXGLTOVSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
ExeRB3lj9P1

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Fluocinolonacetonid - C24H30F2O6 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
24 Ar = 12,011 u
ΣAr = 288,264 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 63,0302 %
13C: 0,67528 %
14C: Spuren
63,7055 %H
Wasserstoff
30 Ar = 1,008 u
ΣAr = 30,24 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00067 %
3H: Spuren
1H: 6,68228 %
6,6829 %F
Fluor
2 Ar = 18,998403163 u
ΣAr = 37,996806326 u
19F: 18,9984 u [100 %]
 
19F: 8,39718 %
8,3972 %O
Sauerstoff
6 Ar = 15,999 u
ΣAr = 95,994 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 21,16284 %
17O: 0,00814 %
18O: 0,04349 %
21,2144 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 452,494806326 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,21 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 452,201045012 Da - bezogen auf 12C241H3019F216O6.

 

Wirkstoff Fluocinolonacetonid

ATC-Code:
C05AA10
D07AC04
S01BA15
S02BA08

Fluocinolonacetonid ist ein synthetisches Kortikosteroid, das hauptsächlich in der Dermatologie verwendet wird , um Hautentzündungen zu reduzieren und Juckreiz zu lindern. Der Wirkstoff ist ein synthetisches Hydrocortison- Derivat. Die Fluorsubstitution an Position 9 im Steroidkern erhöht seine Aktivität stark.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00591 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C29055 (Wirkstoff-Beschreibung).

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.607.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6215ChemSpider:ID 5980Kegg Datenbank:ID D01825UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 0CD5FD6S2MEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0040674

 

Hersteller und Bezugsquellen

Fluocinolonacetonid als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003977981.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Fluocinolonacetonid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 03.12.2021.


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