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Cephalosporine




Die Cephalosporine bilden eine Gruppe von Naturstoffen und halbsynthetischen Arzneistoffen mit mehr oder weniger ausgeprägten antibiotischen Eigenschaften. Sie finden als β-Lactam-Antibiotika Anwendung zur Vorbeugung und zur Behandlung bakterieller Infektionen.

Ausgangsverbindung aller Cephalosporine ist das Cephalosporin C, ein Naturstoff, der erstmals aus dem Schimmelzpilz Acremonium chrysogenum - früher Cephalosporium acremonium genannt - isoliert wurde [1]:

 

Cephalosporin C

 

Die Cephalosporine weisen folgende chemische Charakteristika auf: Ein 1,3-Thiazin-Sechsring ist zu einer β-Lactamfunktion erweitert (vgl. Cepheme, Lactame); insgesamt können die Cephalosporine als Derivate der 7-Aminocephalosporansäure (7-ACS) aufgefasst werden:

 

7-Aminocephalosporansäure

 

Die Herstellung der Cephalosporine erfolgt halbsynthetisch zunächst durch chemischen oder enzymatischen Abbau von biotechnologisch gewonnenem Cephalosporin C zu 7-Aminocephalosporansäure oder 7-Aminodesacetoxycephalosporansäure (7-ADCA), aus denen dann die entsprechenden Verbindungen synthetisiert werden. Zur Biosynthese der Cephalosporine siehe unter [2].

 

Liste der Cephalosporine

Alphabetisches Verzeichnis mit bekannten Cephalosporinen, Generation (G), Formeln, Molekulargewicht und CAS-Nummern. Ein ATC-Code sagt lediglich aus, dass das entsprechende Präparat in der Liste zugelassener Wirkstoffe der WHO aufgeführt ist; über die nationale Zulassung entscheiden die Länder separat. Die Strukturformeln sind weiter unten aufgeführt.

 

NameGFormelMrel [g/mol]CAS-NummerATC-Code Cefacetril1C13H13N3O6S339,3310206-21-0J01DB10 Cefaclor2C15H14ClN3O4S367,8153994-73-3J01DC04 Cefadroxil1C16H17N3O5S363,3966592-87-8J01DB05 Cefalexin1C16H17N3O4S347,3915686-71-2J01DB01 Cefaloridin1C19H17N3O4S2415,4950-59-9J01DB02 Cefalotin1C16H16N2O6S2396,44153-61-7J01DB03 Cefamandol2C18H18N6O5S2462,5034444-01-4J01DC03 Cefapirin1C17H17N3O6S2423,6721593-23-7J01DB08 Cefatrizin1C18H18N6O5S2462,5064217-62-5J01DB07 Cefazedon1C18H15Cl2N5O5S3548,4556187-47-4J01DB06 Cefazolin1C14H14N8O4S3454,5125953-19-9J01DB04 Cefcapen3C17H19N5O6S2453,49135889-00-8J01DD17 Cefclidin4C21H26N8O6S2550,61105239-91-6- Cefdinir3C14H13N5O5S2395,4291832-40-5J01DD15 Cefditoren3C19H18N6O5S3506,58104145-95-1J01DD16 Cefepim4C19H24N6O5S2480,5688040-23-7J01DE01 Cefetamet3C14H15N5O5S2397,4365052-63-3J01DD10 Cefixim3C16H15N5O7S2453,4579350-37-1J01DD08 Cefluprenam4C20H25FN8O6S2556,59116853-25-9- Cefmenoxim3C16H17N9O5S3511,5665085-01-0J01DD05 Cefmetazol2C15H17N7O5S3471,5456796-20-4J01DC09 Cefodizim3C20H20N6O7S4584,6769739-16-8J01DD09 Cefonicid2C18H18N6O8S3542,5761270-58-4J01DC06 Cefoperazon3C25H27N9O8S2645,6762893-19-0J01DD12 Ceforanid2C20H21N7O6S2519,5660925-61-3J01DC11 Cefoselis4C19H22N8O6S2522,56122841-10-5- Cefotaxim3C16H17N5O7S2455,4763527-52-6J01DD01 Cefotetan2C17H17N7O8S4575,6269712-56-7J01DC05 Cefotiam2C18H23N9O4S3525,6361622-34-2J01DC07 Cefoxitin2C16H17N3O7S2427,4535607-66-0J01DC01 Cefozopran4C19H17N9O5S2515,52113359-04-9J01DE03 Cefpiramid3C25H24N8O7S2612,6470797-11-4J01DD11 Cefpirom4C22H22N6O5S2514,5884957-29-9J01DE02 Cefpodoxim3C15H17N5O6S2427,4682619-04-3J01DD13 Cefprozil2C18H19N3O5S389,4392665-29-7J01DC10 Cefquinom4C23H24N6O5S2528,6084957-30-2- Cefradin1C16H19N3O4S349,4138821-53-3J01DB09 Cefroxadin1C16H19N3O5S365,4151762-05-1J01DB11 Cefsulodin3C22H20N4O8S2532,5552152-93-9J01DD03 Ceftarolin Fosamil5C24H25N8O10PS4744,74400827-46-5J01DI02 Ceftazidim3C22H22N6O7S2546,5872558-82-8J01DD02 Ceftezol1C13H12N8O4S3440,4826973-24-0J01DB12 Ceftibuten3C15H14N4O6S2410,4397519-39-6J01DD14 Ceftizoxim3C13H13N5O5S2383,4068401-81-0J01DD07 Ceftobiprol Medocaril5C20H22N8O6S2534,57252188-71-9J01DI01 Ceftriaxon3C18H18N8O7S3554,5873384-59-5J01DD04 Cefuroxim2C16H16N4O8S424,3955268-75-2J01DC02 Cephalosporin CAC16H21N3O8S415,4261-24-5- Flomoxef4C15H18F2N6O7S2496,4699665-00-6- Latamoxef3C20H20N6O9S520,4764952-97-2J01DD06 Loracarbef2C16H16ClN3O4349,7776470-66-1J01DC08

 

Strukturformeln der Cephalosporine

Abbildungen der molekularen Strukturen der einzelnen Cephalosporine, IUPAC-Namen und eventuellen alternativen Bezeichnungen. Die Auflistung erfolgt alphabetisch und gruppiert nach Cephalosporin-Generation.

 

Cephalosporine 1. Generation

Cefacetril

Cefacetril

(6R,7R)-3-(Acetyloxymethyl)-7-[(2-cyanoacetyl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cephacetril

Cefadroxil

Cefadroxil

(6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cephadroxil

Cefalexin

Cefalexin

(6R,7R)-7-[(R)-2-Amino-2-phenylacetamido]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cephalexin

Cefaloridin

Cefaloridin

(6R,7R)-8-Oxo-3-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cephaloridin

Cefalotin

Cefalotin

(6R,7R)-3-[(Acetoxy)methyl]-8-oxo-7-[(2-thienylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cephalothin

Cefapirin

Cefapirin

(6R,7R)-3-(Acetoxymethyl)-8-oxo-7-{[(4-pyridinylsulfanyl)acetyl]amino}-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cephapirin

Cefatrizin

Cefatrizin

(6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]-amino}-8-oxo-3-[(1H-1,2,3-triazol-4-ylsulfanyl)methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Seapuron

Cefazedon

Cefazedon

(6R,7R)-7-{[2-(3,5-Dichloro-4-oxopyridin-1-yl)acetyl]amino}-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Refosporen

Cefazolin

Cefazolin

(6R,7R)-3-[(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)- thiomethyl]-8-oxo-7-[2-(1H-tetrazol-1-yl)- acetamido] -5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct- 2-en-2-carbonsäure
Cephamezin

Cefradin

Cefradin

(6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(1-cyclohexa-1,4-dienyl)acetyl]amino}-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cephradin
Velosef
Anspor

Cefroxadin

Cefroxadin

(6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(1,4-cyclohexadien-1-yl)acetyl]amino}-3-methoxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Oraspor; CXD

Ceftezol

Ceftezol

(6R,7R)-8-Oxo-7-{[2-(tetrazol-1-yl)acetyl]amino}-3-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Celoslin
Falomesin

 

Cephalosporine 2. Generation

Cefaclor

Cefaclor

(6R,7R)-7-[(R)-2-Amino-2-phenylacetamido]-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cefachlor

Cefamandol

Cefamandol

(6R,7R)-7-{[(2R)-2-Hydroxy-2-phenylacetyl]amino}-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cephamandol

Cefmetazol

Cefmetazol

(6R,7S)-7-(2-(cyanomethylthio)acetamido)-7-methoxy-3-((1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Cefonicid

Cefonicid

(6R,7R)-7-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl)amino]-8-oxo-3-{[1-(sulfomethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl}-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Monocid

Ceforanid

Ceforanid

(6R,7R)-7-{[2-[2-(aminomethyl)phenyl]acetyl]amino}-3-{[1-(carboxymethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Precef

Cefotetan

Cefotetan

(6R,7S)-7-({[4-(2-Amino-1-carboxy-2-oxoethyliden)-1,3-dithietan-2-yl]carbonyl}amino)-7-methoxy-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Cefotiam

Cefotiam

(6R,7R)-7-{[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetyl]amino}-3-{[1-(2-dimethylaminoethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Ceradon

Cefoxitin

Cefoxitin

(6S,7R)-4-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Rephoxitin

Cefprozil

Cefprozil

(6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-8-oxo-3-[(1Z)-1-propen-1-yl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cefproxil
Arzimol
Brisoral
Serozil

Cefuroxim

Cefuroxim

(6R,7R)-3-[(Carbamoyloxy)methyl]-7-{[(2Z)-2-(2-furyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cephuroxim
Sharox
Zinacef
Biofuroksym

Loracarbef

Loracarbef

(6R,7S)-7-[[(2S)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3-chloro-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Lorbef
Carbacefaclor
Lorabid

 

Cephalosporine 3. Generation

Cefcapen

Cefcapen

(6R,7R)-3-{[(Aminocarbonyl)oxy]methyl}-7-{(Z)-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-1-oxo-2-pentenyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-en-2-carbonsäure

Cefdinir

Cefdinir

(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Omnicef

Cefditoren

Cefditoren

(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-[(Z)-2-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)vinyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Cefetamet

Cefetamet

(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Deacetoxycefotaxim

Cefixim

Cefixim

(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(carboxymethoxyimino)glyoxylamido]-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Cefmenoxim

Cefmenoxim

(6R,7R)-7-{[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetyl]amino}-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Cefodizim

Cefodizim

(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino}-3-{[5-(carboxymethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]sulfanylmethyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Neucef
Diezim
Modivid
Timecef
Kenicef

Cefoperazon

Cefoperazon

(6R,7R)-7-{[(2R)-2-{[(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino}-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cefobis
Cefobid
Peracef

Cefotaxim

Cefotaxim

(6R,7R)-3-(Acetyloxymethyl)-7-((2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2(Z)-methoxyiminoacetyl)amino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Tolycar
Claforan

Cefpiramid

Cefpiramid

(6R,7R)-7-{[(2R)-2-(4-Hydroxyphenyl)-2-{[(6-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-3-pyridinyl)carbonyl]amino}acetyl]amino}-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Cefpodoxim

Cefpodoxim

(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetyl]amino}-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Cefsulodin

Cefsulodin

(6R,7R)-3-[(4-Carbamoyl-1-pyridiniumyl)methyl]-8-oxo-7-{[phenyl(sulfo)acetyl]amino}-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Takesulin

Ceftazidim

Ceftazidim

(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(2-carboxy-2-propanyl)oxy]imino}acetyl]amino}-8-oxo-3-(1-pyridiniumylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Biotum
Ceptaz
Fortum
Glazidim
Kefamin
Modacin
Pentacef

Ceftibuten

Ceftibuten

(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-4-carboxy-2-butenoyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Seftem
Ceftem
Ceprifran
Isocef
Keimax

Ceftizoxim

Ceftizoxim

(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Ceftix
Epocelin
Eposerin

Ceftriaxon

Ceftriaxon

(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-{[(2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Rocephin
Biotrakson

Latamoxef

Latamoxef

(6R,7R)-7-{[Carboxy(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-7-methoxy-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl}-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Moxalactam
Shiomarin
Oxa-cephem

 

Cephalosporine 4. Generation

Cefclidin

Cefclidin

(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-[(4-carbamoyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cefaclidin

Cefepim

Cefepim

(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-[(1-methyl-1-pyrrolidiniumyl)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Cefluprenam

Cefluprenam

(6R,7R)-3-{(1E)-3-[(2-Amino-2-oxoethyl)(ethyl)methylammonio]-1-propen-1-yl}-7-({(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-[(fluoromethoxy)imino]acetyl}amino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Cefprenam

Cefoselis

Cefoselis

| (6R,7R)-3-[[3-Amino-2-(2-hydroxyethyl)pyrazol-1-ium-1-yl]methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonäure
Wincef

Cefozopran

Cefozopran

(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-(imidazo[2,3-f]pyridazin-4-ium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Firstcin
CZOP

Cefpirom

Cefpirom

(6R,7R)-7-{[(2E)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridinium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Broact; Keiten

Cefquinom

Cefquinom

(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetyl]amino]-8-oxo-3-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1-ium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Flomoxef

Flomoxef

(6R,7R)-7-({[(Difluoromethyl)sulfanyl]acetyl}amino)-3-({[1-(2-hydroxyethyl)-1H-tetrazol-5-yl]sulfanyl}methyl)-7-methoxy-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Flumarin

 

Cephalosporine 5. Generation

Ceftarolin Fosamil

Ceftarolin Fosamil

(6R,7R)-7-[(2Z)-2-Ethoxyimino-2-[5-(phosphonoamino)-1,2,4-thiadiazol-3-yl]acetyl]amino]-3-[4-(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]sulfanyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Teflaro

Ceftobiprol Medocaril

Ceftobiprol Medocaril

(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-ylidene)- 2-nitroso-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-3-[(E)-[2-oxo-1-[(3R)- 3-pyrrolidinyl]-3-pyrrolidinyliden]methyl]-5-thia-1- azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Ceftobiprol

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Giuseppe Brotzu:
Ricerche su di un nuovo antibiotico.
In: Forschungsartikel, (1948).

[2] - E. P. Abraham, G. G. F. Newton:
The structure of cephalosporin C.
In: Biochemical Journal, (1961), DOI 10.1042/bj0790377.

[3] - NN:
Penicillin and Cephalosporin Biosynthesis - Reference Pathway.
In: Cephalorin-Biosynthese, Kegg, (1961).

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 26.11.2018.



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