2,5-Diketopiperazine (DKP) - auch: 2,5-Dioxopiperazine; Piperazin-2,5-dione - sind eine Stoffgruppe cyclischer Peptide aus zwei α-Aminosäuren, die ein 6-Ringsystem mit zwei cis-Peptid-Bindungen aufweisen (Lactame). Die Diketopiperazine sind damit die kleinsten cyclischen Dipeptide.
In der Natur findet sich das chirale Diketopiperazin-Grundgerüst in einer Vielzahl von Naturstoffverbindungen und Verbindungsklassen. Die Biosynthese erfolgt in der Regel über die beteiligten Aminosäuren im sekundären Stoffwechsel. Einige Peptidasen - z. B. Dipeptidylpeptidase - spalten Dipeptide ab, die dann zu Diketopiperazinen cyclisieren.
Allgemeine Struktur der 2,5-Diketopiperazine:
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| Diketopiperazine aus | Diketopiperazine aus | |
| Glycin-L-Alanin | di-L-Prolin |
Quellen und weitere Informationen
[1] - Michael Ginz: Bittere Diketopiperazine und Chlorogensäurederivate in Röstkaffee. Dissertation, 2001, URN urn:nbn:de:gbv:084-15369.
[2] - Nina Deppermann: Stereoselektiver Aufbau von Naturstoffgrundgerüsten auf Basis Prolin-haltiger Diketopiperazine. Dissertation, 2009, URN urn:nbn:de:hebis:26-opus-74541.
Kategorie: Stoffgruppen
Aktualisiert am 05. Dezember 2017.
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