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Harzsäuren

In Harzen auftretende organische Säuren.



Unter dem Begriff Harzsäuren werden natürlich auftretende organische Verbindungen zusammengefasst, die in den Baumharzen vorkommen. Chemisch handelt es sich um mehr oder weniger strukturell ähnliche Carbonsäuren und um Naturstoffe aus der Gruppe der Diterpenoide bzw. - etwas genauer - um Diterpenäuren, die zudem häufig tricyclisch sind. Da Art und Zusammensetzung der Harzsäuren eng mit der botanischen Herkunft zusammenhägen treten auch Substanzen aus der Gruppe der Triterpenoide in speziellen Harzen auf (siehe unten).

 

Einteilung der Harzsäuren

Traditionell werden die natürlichen Harzsäuren in zwei Gruppen unterteilt; diese treten vor allem in den bekannten und praktisch verwendeten Koniferen-Harzen (z. B. Kiefernharz, -balsam, Wurzelharz, Tallharz) und den daraus gewonnenen Produkten (Kolophonium, Tallöl) auf.

 

Harzsäuren vom Abietan-Typ

Die Harzsäuren der Abietinsäure-Reihe besitzen eine vom tricyclischen Abietan abgeleitete Grundstruktur und unterscheiden sich in Anzahl und Anordnung der C=C-Doppelbindungen im Ringsystem. Die reinen Substanzen besitzen in reiner Form keine praktische Bedeutung und sind von den Eigenschaften her wenig beschrieben worden. Zudem unterliegen sie schon bei Raumtemperatur der Luftoxidation und Lichtoxidation [vgl. B. Gigante et al.].

Handelsübliche Ware besteht meist aus einem Gemisch der Abietinsäuren und treten als Bestandteile der daraus gewonnenen Produkte auf. Die Lävopimarsäure wird - trotz ihres Namens - auf Grund der molekularen Struktur hier eingeordnet.

 

Harzsäuren vom Abietinsäure-Typ

 

 

Abietinsäuren im Überblick

HarzsäureFormelMrFp.Kp.Dichte
AbietinsäureC20H30O2172–175 °C250 °C1,07 g cm-3 bei 20 °C
PalustrinsäureC20H30O2158 °C

 

Harzsäuren vom Pimaran-Typ

 

Harzsäuren vom Pimarsäure-Typ

 

 

Pimarsäuren im Überblick

HarzsäureFormelMrFp.Kp.Dichte
IsopimarsäureC20H30O2160 °C
PimarsäureC20H30O2217-219 °C

 

Quellen und Literatur

[1] - Bárbara Gigante, M. João Marcelo-Curto, Ana M. Lobo, Sundaresan Prabhakar, Alexandra Slawin, Henry Rzepa, David Williams:
Photooxidation of Resin Acids.
In: Journal of Natural Products, 52, 1, 85 - 94, (1989), DOI 10.1021/np50061a011.

 


Kategorie: Stoffgruppen

Letzte Änderung am 13. Juli 2023.


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