Oxocarbonsäuren

Carbonsäuren enthalten als saure Funktion die Carboxyl-Gruppe -COOH. Oxocarbonsäuren bezeichnen chemische Verbindungen, die zusätzlich zur sauerstoffhaltigen Carboxylgruppe mindestens eine weitere Carbonylgruppe -(C=O)- enthalten [1]. Je nach Art der Carbonylgruppe werden Aldehydosäuren (Aldehydsäuren) und Ketosäuren (Ketocarbonsäuren) unterschieden.

Häufig wird Oxosäure synonym zum Ausdruck Oxocarbonsäure verwendet. Gemäß IUPAC sollte aber die vollständige Bezeichnung verwendet werden, insbesondere wenn Verwechslungen möglich erscheinen (vgl. Oxosäuren).

Der Abstand der Carbonylgruppe zur Carboxylgruppe wird in der Regel mit griechischen Buchstaben gekennzeichnet, wobei in α-Stellung die Funktionen benachbart (vicinal), in β-Stellung durch eine -(CH₂)-Gruppe und so weiter getrennt sind.

Die Ketosäuren unterliegen der Keto-Enol-Tautomerie (Oxo-Enol-Tautomerie); der Effekt ist bei den β-Ketocarbonsäuren durch die Ausbildung eines konjugierten Doppelbindungssytems besonders ausgeprägt.

Beispiele

Brenztraubensäure	Acetessigsäure	Lävulinsäure	Glyoxylsäure
2-Oxopropansäure, eine α-Oxocarbonsäure	3-Oxobutansäure, eine β-Oxocarbonsäure	4-Oxovaleriansäure, eine γ-Oxocarbonsäure	Oxoessigsäure, eine Aldehydsäure

Quellen

[1] - Oxo carboxylic acids: IUPAC Gold Book, DOI 10.1351/goldbook.O04376.

Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 26. Juni 2023.

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