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Trioxolane




Ein Trioxolan ist eine cyclische, organisch-chemische Verbindung mit einem Fünfringsystem aus 2 Kohlenstoffatomen und Sauerstoffatomen. Je nach Anordnung der Ringatome unterscheidet man zwischen:

 

Molozonide Ozonide
1,2,3-Trioxolane1,2,4-Trioxolane
Molozonide Ozonide
Primäres OzonidSekundäres Ozonid

 

Die Trioxolane sind unter anderem instabile Zwischenprodukte bei der Ozonolyse. Dabei entstehen durch Cycloaddition von Ozon an eine ungesättigte Kohlenstoff-Kohlenstoff zunächst die entsprechenden Molozoninde und daraus - über Criegee-Intermediate - die Ozonide; letztere reagieren, je nach Reaktionsbedigungen und Ausgangsverbindungen (R) zu unterschiedlichen Endprodukten weiter.

Ein stabiles, als Wirkstoff gegen Malaria diskutiertes 1,2,4-Trioxolan, ist die Verbindung Arterolan:

 

Arterolan

 

Quellen

[1] - Jonathan L. Vennerstrom et al.:
Identification of an antimalarial synthetic trioxolane drug development candidate.
Nature, (2004), DOI 10.1038/nature02779.

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 05. Dezember 2017.



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