Ozonide

Bei der Stoffklasse der Ozonide unterscheidet man zwischen anorganischen und organischen Ozoniden. Die anorganischen Vertreten werden unter 'Ozonid' beschrieben.

Bei den organischen Ozoniden handelt es sich um 1,2,4-Trioxolane, cyclische Verbindungen mit einer Fünfringstruktur aus 3 Sauerstoffatomen und 2 dazwischenliegenden Kohlenstoffatomen:

Die Ozonide bzw. 1,2,4-Trioxoloane (auch: sekundäre Ozonide) sind sehr instabile Verbindungen und treten zum Beispiel als Zwischenprodukte bei der Ozonolyse auf; sie bilden faul riechende, ölige Flüssigkeiten, die sich besonders in Gegenwart von Wasser schnell zu Carbonyl-Verbindungen umsetzen. Aus diesem Grunde werden die Ozonide nur sehr selten als Zwischenprodukte in der organischen Synthese isoliert.

Die Bildung der Ozonide verläuft über drei Stufen: Ausgehend von einer Ozon-Cycloaddition an ein Alken zu einem Primärozonid (Molozonide) bildet sich mit einem Criegee-Intermediat als Zwischenstufe letztlich das entsprechende Ozonid, welches auch als sekundäres Ozonid bezeichnet wird [2].

Quellen

[1] - Ozonides. Definition im IUPAC Gold Book, DOI 10.1351/goldbook.O04384.

[2] - Rudolf Criegee:
Mechanismus der Ozonolyse.
Angewandte Chemie, (1975), DOI 10.1002/ange.19750872104.

Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 26. Juni 2023.

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