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Ozonide

Die Stoffgruppe der organischen Ozonide.




Bei der Stoffklasse der Ozonide unterscheidet man zwischen anorganischen und organischen Ozoniden. Die anorganischen Vertreten werden unter 'Ozonid' beschrieben.

Bei den organischen Ozoniden handelt es sich um 1,2,4-Trioxolane, cyclische Verbindungen mit einer Fünfringstruktur aus 3 Sauerstoffatomen und 2 dazwischenliegenden Kohlenstoffatomen:

 

Ozonide

 

Die Ozonide bzw. 1,2,4-Trioxoloane (auch: sekundäre Ozonide) sind sehr instabile Verbindungen und treten zum Beispiel als Zwischenprodukte bei der Ozonolyse auf; sie bilden faul riechende, ölige Flüssigkeiten, die sich besonders in Gegenwart von Wasser schnell zu Carbonyl-Verbindungen umsetzen. Aus diesem Grunde werden die Ozonide nur sehr selten als Zwischenprodukte in der organischen Synthese isoliert.

Die Bildung der Ozonide verläuft über drei Stufen: Ausgehend von einer Ozon-Cycloaddition an ein Alken zu einem Primärozonid (Molozonide) bildet sich mit einem Criegee-Intermediat als Zwischenstufe letztlich das entsprechende Ozonid, welches auch als sekundäres Ozonid bezeichnet wird [2].

 

Quellen

[1] - Ozonides. Definition im IUPAC Gold Book, DOI 10.1351/goldbook.O04384.

[2] - Rudolf Criegee:
Mechanismus der Ozonolyse.
Angewandte Chemie, (1975), DOI 10.1002/ange.19750872104.

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 05. Dezember 2017.



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