Tropan-Alkaloide

Die Tropan-Alkaloide bilden eine Klasse [3.2.1]-bicyclischer organischer, stickstoffhaltiger Verbindungen, die als sekundäre Stoffwechselprodukte von Pflanzen in der Natur auftreten (Phytochemikalien). Gemeinsam ist dieser Stoffklasse ein Tropan-Grundgerüst:

Die Tropan-Grundstruktur besteht aus einem heterocyclischen Piperidin-Ringsystem, bei welchem C1 und C5 über eine Ethylen-Gruppe miteinander verbunden sind; darüber hinaus befindet sich am Stickstoff-Atom eine zusätzliche Methyl-Gruppe (fehlt die CH₃-Gruppe, spricht man von einem Nortropan-Grundgerüst).

Der Name Tropan leitet sich vom Atropin (Atropa belladonna L.) ab, das ebenfalls zu den Tropanalkaloiden zählt, von denen zur Zeit etwa 200 verschiedene Verbindungen bekannt sind.

Beispiele

- Bao Gong Teng A - (Erycibe obtusifolia BENTH),

- Dioscorin - (Yams: Dioscorea spp.).

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Grit Rothe:
Regulation und Manipulation der Tropanalkaloidbiosynthese in Atropa belladonna L.
In: Dissertation, Uni Halle, (2002).

[2] - Sonja Christina Ott:
Neuartige Tropanalkaloide und andere stickstoffhaltige Sekundärstoffe in Windengewächsen (Convolvulaceae).
In: Dissertation, FU Berlin, (2012).

Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 27. Juni 2023.

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