Die Depsidone bilden eine Gruppe organischer Verbindungen, die als sekundäre Stoffwechselprodukte insbesondere in einigen Flechtenarten auftreten und daher zu den so genannten Flechtenstoffen zählen. Strukturell ist den einzelnen Vertretern dieser Stoffklasse ein tricyclisches, O-heterocyclisches Ringsystem gemeinsam, das sich von der Stammverbindung Depsidon ableitet und chemisch als 11H-Dibenzo[b,e][1,4]dioxepin-11-on bezeichnet wird. Die einzelnen Depsidone unterscheiden sich in Art und Anzahl der Substituenten (häufig phenolische OH-Gruppen, Methyl-, Methoxy-, Cl-Gruppen sowie auch weitere Ringsysteme) an den aromatischen Ringen.
Die Depsidone sind eng verwandt mit den Depsiden - auch im Hinblick auf die Biosynthese; der Unterschied zwischen diesen beiden Stoffgruppen liegt im Wesentlichen im Vorliegen einer cyclischen Ether-Gruppierung, was zur Ausbildung der zentralen 7-Ringstruktur bei den Depsidonen führt.
Natürlich vorkommende Depsidone werden von Flechten, Pilzen und Höheren Pflanzen produziert.
Einzelne Verbindungen
Die folgende Liste enthält Depsidone, für die Monografien verfügbar sind.
2,8-Dichlor-9-hydroxy-3-methoxy-1,4,7-trimethyl-6-oxobenzo[b][1,4]benzodioxepin-10-carbaldehyd
C18H14Cl2O6, Mr = 397,204 g mol-3
5,13,17‐Trihydroxy‐7,12‐dimethyl‐9,15‐dioxo‐2,10,16‐trioxatetracyclo[9.7.0.03,8.014,18]octadeca‐1(11),3,5,7,12,14(18)‐hexaen‐4‐carbaldehyd
C18H12O9, Mr = 372,285 g mol-3
8-Chloro-9-hydroxy-3-methoxy-1,4,7-trimethyl-6-oxobenzo[b][1,4]benzodioxepin-10-carbaldehyd
C18H15ClO6, Mr = 362,762 g mol-3
Literatur und Quellen
[1] - Sabrin R. M. Ibrahim, Gamal A. Mohamed, Rwaida A. Al Haidari, Amal A. El-Kholy, Mohamed F. Zayed, Maan T.Khayath:
Biologically active fungal depsidones: Chemistry, biosynthesis, structural characterization, and bioactivities.
In: Fitoterapia, (2018), DOI 10.1016/j.fitote.2018.04.012.
Letzte Änderung am 04.02.2021.
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