Argopsin

Das Chlordepsidon Argopsin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Depsidone; die beiden aromatischen Ringe des Moleküls tragen jeweils einen Chlor-Substituenten.

Die erstmals aus der Flechte Argopsis friesiana isolierte Substanz tritt unter anderem auch in den Flechtenarten Biatora cuprea und Micarea lignaria als sekundäres Stoffwechselprodukt auf.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Argopsin

Formel
C₁₈H₁₄Cl₂O₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
397,204 (g/mol)

CAS-Nummer
52809-10-6

InChI Key
SNNDIPJEAQAKTJ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2,8-Dichlor-9-hydroxy-3-methoxy-1,4,7-trimethyl-6-oxobenzo[b][1,4]benzodioxepin-10-carbaldehyd

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1'-Chloropannarin; 1'-Chlorpannarin

Englische Bezeichnung
Argopsin
1'-Chloropannarine
2,7-Dichloro-3-hydroxy-8-methoxy-1,6,9-trimethyl-11-oxo-11H-dibenzo[b,e][1,4]dioxepin-4-carbaldehyde

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Argopsin:

C₁₈H₁₄Cl₂O₆

M_r = 397,204 g/mol

2,8-Dichlor-9-hydroxy-3-methoxy-1,4,7-trimethyl-6-oxobenzo[b][1,4]benzodioxepin-10-carbaldehyd
SMILES: Cc1c2c(c(c(c1Cl)O)C=O)Oc3c(c(c(c(c3OC2=O)C)OC)Cl)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Argopsin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dichte

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0002-0249100000-b2bc1e88808e2cb3443a
splash10-0002-1119000000-e86bffa56407f592ba1f

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
SNNDIPJEAQAKTJ-UHFFFAOYSA-N

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Argopsin - C₁₈H₁₄Cl₂O₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff18 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 216,198 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 53,85301 %
¹³C: 0,57696 %
¹⁴C: Spuren
54,4300 %H
Wasserstoff14 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 14,112 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00036 %
³H: Spuren
¹H: 3,55248 %
3,5528 %Cl
Chlor2 A_r = 35,45 u
ΣA_r = 70,9 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 13,53013 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 4,31964 %
17,8498 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00927 %
¹⁸O: 0,04954 %
¹⁶O: 24,1087 %
24,1674 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 397,204 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,518 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 396,0167435648 Da - bezogen auf ¹²C₁₈¹H₁₄³⁵Cl₂¹⁶O₆.

Vorkommen

Argopsin - wie auch das monochlorierte Pannarin - sind Beispiele für chlororganische Naturstoffe. Das 1'-Chlorpannarin wurde erstmals um 1975 aus Argopsis friesiana Müll. Arg. isoliert, einem lichenisierten Pilz innerhalb der Familie der Brigantiaeaceae. Die Substanz zählt damit zu den Flechtenstoffen. Weitere Vorkommen: Biatora cuprea, Micarea lignaria, Rinodina argopsina Elix & PMMcCarthy.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 162698ChemSpider:ID 142840ECHA Info Card:EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID60200786

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Argopsin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.