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Trimethylammonium-Salze

Chemie und Eigenschaften der Trimonium-Verbindungen.



Trimethylammonium-SalzeDie allgemeine Strukturformel der Trimonium-Verbindungen.

Die Trimethylammonium-Salze - im internationalen Sprachraum häufig kurz Trimoniums genannt - bilden eine Gruppe quartärer Ammoniumverbindungen, die sich formal vom Ammoniak NH3 ableiten, indem die drei Wasserstoff-Atome (H) durch Methyl-Gruppen (CH3 ersetzt werden. Die einzelnen Vertreter dieser Stoffgruppe unterscheiden sich in der Art des vierten Substituenten sowie - das quartäre Stickstoffatom ist positiv geladen - durch die Art der negativ geladenen Gegenionen. Der vierte Substituent am Stickstoffatom kann eine gerade, verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkyl-Kette sein (Trimethylalkylammonium-Salze). Darüber hinaus gibt es Varianten mit Alkoholen (Alkanol-Trimoniumsalze), Estern und Ether als Substituenten sowie trimoniumhaltige Polymere.

Wenn vier Nichtwasserstoffsubstituenten am Stickstoffatom vorhanden sind, entsteht ein positiv geladenes Ion (Kation); die Gesamtstrukturen sind amphipathisch, also sowohl hydrophil als auch lipophil. Die Trimethylammonium-Salze werden daher häufig als kationische Tenside eingesetzt, wobei die positiv geladenen Kationen mit dem hydrophilen Alkyl-Gruppen den größten Teil des Tensidcharakters ausmachen.

 

Verwendung

Die Trimonium-Verbindungen werden als Tenside und waschaktive Substanzen vielfach in technischen Reinigungsmitteln, Haushaltsreinigern und Produkten zur Körperreinigung, als Antistatikmittel, Emulgatoren und Tensidemulgatoren, zur Haar- und Hautpflege, als Tensid-Schaum-Booster, viskositätserhöhende Mittel, Feuchthaltemittel und Peelings sowie - in einigen Fällen - als Konservierungsstoff in Kosmetika eingesetzt. Weitere Anwendung ist die Trennung und Reinigung von DNA-Fragmenten (Laurtrimoniumbromid) oder - im medizinischen Bereich - der Einsatz als topisches Antiseptikum (Cetrimoniumbromid).

 

Herstellung

Die Synthese der Trimethylalkylammonium-Salze erfolgt in der Regel durch die chemische Reaktion eines tertiären Amins (d. h. eines Stickstoffatoms mit 2 Methylgruppen und 1 einer Alkylgruppe) mit einem klassischen Alkylierungsmittel wie etwa einem Methylhalogenid oder Dimethylsulfat.

 

Einzelne Verbindungen

Die folgende Liste enthält Trimethylammonium-Salze, für die Monografien verfügbar sind.

Behentrimonium Chloride

Behentrimonium Chloride

N,N,N-Trimethyl-1-docosanaminiumchlorid

C25H54ClN, Mr = 404,164 g mol-3

Cetrimonium Bromide

Cetrimonium Bromide

N,N,N-Trimethyl-1-hexadecanaminiumbromid

C19H42BrN, Mr = 364,456 g mol-3

Cetrimonium Chloride

Cetrimonium Chloride

N,N,N-Trimethyl-1-hexadecanaminiumchlorid

C19H42ClN, Mr = 320,002 g mol-3

Literatur und Quellen

[1] - Lillian C. Becker, Wilma F. Bergfeld, Donald V. Belsito, Ronald A. Hill, Curtis D. Klaassen, Daniel Liebler, James G. Marks, Jr., Ronald C. Shank, Thomas J. Slaga, Paul W. Snyder, F. Alan Andersen:
Safety Assessment of Trimoniums as Used in Cosmetics.
In: International Journal of Toxicology, (2013), DOI 10.1177/1091581812467378.

 


Aktualisiert am 23.08.2020.



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