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Cocamidopropyl Betaine

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Cocamidopropyl Betaine ist die INCI-Bezeichnung für eine Mischung organischer Verbindungen, die durch chemische Umsetzung aus Kokosöl hergestellt wird und die als Tensid und in anderen Funktionen in vielerlei Produkten für Haushalt und Industrie zu finden ist. Die häufig mit CAPB abgekürzte Substanz ist damit eine Mixtur aus Alkylamidopropylbetainen und wird gelegentlich auch als Kokosbetain bezeichnet.

Im Formelbild unten repräsentiert n die Anzahl der Methylen-Gruppen (-CH2-) der verschiedenen, aus den Kokos-Fettsäuren stammenden Alkyl-Gruppen.

In Abhängigkeit vom Anbaugebiet, dem Reifegrad und anderer Bedingungen zeigt Kokosöl die folgende, durchschnittliche Zusammensetzung, die schließlich Art und Anteil der einzelnen im Kokosbetain auftretenden Alkylamidopropylbetaine bestimmt:

 

FettsäurenRDurchschnittlicher AnteilKokosbetain
Laurinsäure10-C11H2340 - 50 %Lauramidopropylbetain
Myristinsäure12-C13H2713 - 23 %Myristamidopropylbetain
Palmitinsäure14-C15H314 - 18 %Palmitamidopropyl Betain
Caprylsäure6-C7H153 - 15 %Caprylamidopropyl Betain
Caprinsäure8-C9H193 - 15 %Capramidopropyl Betain
Ölsäure16-C17H34 (C18:1, ω-9)3 - 12 %Oleamidopropyl Betain
Stearinsäure16-C17H351,5 - 4,5 %Stearamidopropyl Betain
Linolsäure16-C17H31 (C18:2, ω-6)1 - 4 %Linoleamidopropyl Betain
Capronsäure4-C5H111 %Caproamidopropyl Betain
Arachinsäure18-C19H391 %Arachidoamidopropyl Betain

 

Strukturformel Cocamidopropyl Betaine

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cocamidopropyl Betaine
CAS-Nummer
61789-40-0
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
263-058-8

Systematischer Name
{[3-(Alkylamino)propyl](dimethyl)ammonio}acetate

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Kokosbetain; 2-[(3-Alkanamidopropyl)dimethylaminio]acetate

INCI-Bezeichnung
COCAMIDOPROPYL BETAINE

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Cocamidopropyl Betaine. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (200 g/L bei 20 °C), Alkohol.
Dichte
1.04 g cm-3 bei 25 °C

 

Synthese, Gewinnung

Ausgangssubstanz für die Synthese des Cocamidopropyl Betains sind die Kokos-Fettsäuren (1) in Form von Kokosöl, das zunächst mit 3,3-Dimethylaminopropylamin (DMAPA, 2) zu einer Mischung der entsprechenden Alkylamidopropyl-dimethylamine (Cocamidopropyldimethylamine 3) umgesetzt wird. Die Bildung der Betain-Struktur aus diesen Amidoaminen erfolgt über den Einsatz einer Chemikalie aus der Chlorchemie, nämlich Natriummonochloracetat (4), durch die die tertiäre Amino-Gruppe zur Betain-Funktion reagiert und in der Gesamtheit - neben Natriumchlorid - die Alkylamidopropylbetaine (5) resultieren (siehe Schema unten).

Verunreinigungen

Das Naturprodukt Kokosöl enthält neben den genannten Fettsäuren eine Reihe weiterer Naturstoffe, wie zum Beispiel verschiedene Sterole, Vitamin E (Tocopherol), Squalen, Lactone, Farbstoffe und andere Substanzen - in kleinen Konzentrationen. Diese und deren Reaktionsprodukte treten in geringen Mengen im Kokosbetain auf. Höhe zu bewerten sind die beim Herstellungs-Prozess eingesetzen Chemikalien (das Natriumchloracetat und das DMAPA), nicht umgesetzte Fettsäuren, die Reaktionszwischenprodukte (Amidopropylamine) sowie die Reaktionsprodukte der sonstigen Kokosöl-Inhaltsstoffe.

Der Kochsalzanteil (Natriumchlorid) am CAPB schwangt um die 5 Prozent.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: COCAMIDOPROPYL BETAINE

Cocamidopropyl Betaine ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antistatische, reinigende, haarkonditionierende sowie schaumverstärkende und viskositätsregelnde Komponente (Tensid).

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 75231.

 

Externe Informationsquellen

ECHA Info Card:100.057.308

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cocamidopropyl Betaine als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Cocamidopropyl+Betaine.

[1] - NN:
Final Report on the Safety Assessment of Cocamidopropyl Betaine.
In: International Journal of Toxicology, (1991), DOI 10.3109/1091581910907862.

[2] - S. Herrwerth, H. Leidreiter, H. H. Wenk, M. Farwick, I. Ulrich-Brehm, B. Grünin:
Hoch konzentriertes Cocoamidopropylbetain - Neueste Entwicklungen für gesteigerte Nachhaltigkeit und verbesserte Hautpflege.
In: Tenside Surfactants Detergents, (2008), DOI 10.3139/113.100387.

[3] - Farid I. El-Dossoki et al.:
An insight into thermodynamic and association behaviours of cocamidopropyl betaine (CAPB) surfactant in water and water-alcohol mixed media.
In: SN Applied Sciences, (2020), DOI 10.1007/s42452-020-2504-y.

[4] - Veena T. Kelleppan, Calum S.G. Butler, Ashley P. Williams et al.:
Components of cocamidopropyl betaine: Surface activity and self-assembly of pure alkyl amidopropyl betaines.
In: Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 656 (B), 130435, (2023), DOI 10.1016/j.colsurfa.2022.130435.

 


Letzte Änderung am 20.01.2024.


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