Xylose




Die Xylose - Trivialname: Holzzucker - ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Einfachzucker (Monosaccharide). Speziell handelt es sich um eine Pentanal-Grundstruktur, die mit vier Hydroxy-Gruppen substituiert ist: Tetrahydroxypentanal.

 

Allgemeines

Wie alle Einfachzucker tritt auch die Xylose in zwei verschiedenen Formen auf: Die L(-)-Xylose sowie die in der Natur als Kohlenhydrat bzw. Kohlenhydratbestandteil vorkommende D(+)-Xylose; letztere wird häufig als die 'Xylose' bezeichnet. Nachfolgend sind die Keilstrichformeln und die Fischer-Projektionen der beiden isomeren Zucker dargestellt:

 

D-Xylose D-Xylose L-Xylose L-Xylose-Fischer
D-Xylose
(2R,3S,4R)-2,3,4,5-Tetrahydroxypentanal
L-Xylose
(2S,3R,4S)-2,3,4,5-Tetrahydroxypentanal

Die Xylose besitzt fünf Kohlenstoffatome und wird damit den Pentosen bzw. den Aldopentosen - auf Grund der Aldehyd-Gruppe - zugeordnet.

 

Ringformen

In wässrigen Lösungen wie auch in biologischen Systemen stellt sich ein Gleichgewicht zwischen der offenkettigen und speziellen cyclischen Formen ein, die aus intramolekularen Ringschlüssen der Aldehyd-Gruppen und einer der OH-Gruppen resultieren:

Die Pyranose-Form der Xylose ist ein cyclisches Halb-[[Acetal]] aus der Carbonyl-Gruppe und einer OH-Gruppe; je nach Stellung der Hydroxy-Gruppe an C1 werden eine α- und eine β-Xylopyranose unterschieden, wie nachfolgend an der D-Xylose darstellt wird:

 

D-Xylose-Pyranose  

 

Durch die Ringbildung entsteht am Carbonyl-Kohlenstoff ein neues Chiralitätszentrum - ein so genanntes anomeres C-Atom; das Isomer mit S-Konfiguration wird als α-, jenes mit R-Konfiguration als β-Form bezeichnet.

Eine weitere, etwas weniger stabile, cyclische Variante ist die Furanose-Form der Xylose (Gleichgewichts-Anteil 35 % in Wasser) durch Ringschluss der Carbonyl-Gruppe mit der OH-Gruppe an C4:

 

D-Xylose-Furanose

 

Insgesamt können folgende ringförmigen Isomere der beiden Xylose-Arten unterschieden werden (dargestellt in der Mills-Projektion):

 

alpha-D-Xylofuranose beta-D-Xylofuranose alpha-D-Xylopyranose beta-D-Xylopyranose
α-D-Xylofuranoseβ-D-Xylofuranoseα-D-Xylopyranoseβ-D-Xylopyranose
alpha-L-Xylofuranose beta-L-Xylofuranose alpha-L-Xylopyranose beta-L-Xylopyranose
α-L-Xylofuranoseβ-L-Xylofuranoseα-L-Xyloopyranoseβ-L-Xylopyranose

 

Vorkommen

Xylose tritt in der Natur als Zucker-Baustein verschiedener Kohlenhydrate auf, wie zum Beispiel der Hemicellulose Xylan - im Holz von Birke, Buche, Fichte, Kiefer u. a.. Weit verbreitet ist das Monosaccharid in Pflanzen-Keimlingen, auch von essbaren Pflanzen.

 

Herstellung

Xylose ist ein Naturprodukt und wird aus Pflanzen gewonnen, häufig über Glucose, meist aber durch saure Hydrolyse Xylan-haltiger Pflanzen bzw. Pflanzenteile wie etwa Rinden- und Holzabfälle, Maiskolbenreste, Zuckerrohr u. a.

 

Verwendung

Die Süßkraft der Xylose entspricht in etwa 67 % der Glucose (bezogen auf eine 10%ige Zuckerlösung). Der menschliche Organismus kann die Xylose nicht verwerten und scheidet sie unverändert wieder aus.

Die Kosmetik-Industrie verwendet die D-Xylose unter Kennzeichnung mit der gleichlautenden INCI-Bezeichnung als Zusatzstoff zur Feuchthaltung kosmetischer Präparate.

Eine relativ neue Anwendung ist die Wasserstoff-Gewinnung aus Xylose in hohen Ausbeuten durch eine zellfreie Enzymkaskade. In der Tiermedizin gibt es eine Anwendung in Form eines Xylose-Absorptionstests zur Diagnose der so genannten Malabsorption - einer Form der Malassimilation (verminderte Nährstoffausnutzung durch unterschiedlichste Störungen im Verdauungstrakt).

 

Datenblatt: Xylose

Bezeichnung: Xylose
Sytematisch: D-Xylose
Weite Namen: D-(+)-Xylose; (2R,3S,4R)-2,3,4,5-Tetrahydroxypentanal; aldehydo-D-Xylose; D-Xylo-pentose
Trivialnamen: Holzzucker
INCI-Bezeichnung: Xylose
Summenformel: C5H10O5
Molmasse: 150,13 g mol-1
Dichte: 1,525 g cm-3 bei 20°C
Spezifischer Drehwinkel: [α]D23 = + 18,8
Schmelzpunkt: 154 - 158 °C
Löslich in: Wasser, Pyridin, Ethanol (heiß)
Beschreibung: farblose monokline Nadeln oder Prismen; Brennwert: 2,4 kcal pro Gramm
CAS Nummer: 58-86-6
EG Nummer, EINECS: 200-400-7
InChi Code: PYMYPHUHKUWMLA-VPENINKCSA-N
SPLASH:
Externe Daten: ChEBI - 15936; ChemIDPlus - 58-86-6; ChemSpider - 559198; PubChem - 644160;

 

Datenblatt: L(-)-Xylose

Bezeichnung: L(-)-Xylose
Sytematisch: L-Xylose
Weite Namen: L(-)-Xylose; (2S,3R,4S)-2,3,4,5-Tetrahydroxypentanal; L-Xylo-pentose; aldehydo-L-Xylose
Summenformel: C5H10O5
Molmasse: 150,13 g mol-1
Dichte: 1,525 g cm-3 bei 20°C
Schmelzpunkt: ca. 150 °C
CAS Nummer: 609-06-3
EG Nummer, EINECS: 210-174-1
InChi Code: PYMYPHUHKUWMLA-WISUUJSJSA-N
SPLASH:
Externe Daten: ChEBI - 17979; ChemIDPlus - 609-06-3; ChemSpider - 85957; PubChem - 95259;

 

Quellen und Literaturhinweise

[1] - Emil Fischer und Rudolf Stahel:
Zur Kenntniss der Xylose.
Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, (1891), DOI 10.1002/cber.189102401100.

[2] - Dr. C. Schulze und B. Tollens:
Ueber die Xylose und ihre Drehungserscheinungen.
Justus Liebigs Annalen der Chemie, (1892), DOI 10.1002/jlac.18922710107.

[3] - Wasserstoff aus Xylose.
Internetchemie News, (2013).


Aktualisiert am 28. Dezember 2016.







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