1-Methyl-3-nitro-1-nitrosoguanidin

1-Methyl-3-nitro-1-nitrosoguanidin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der N-Nitroguanidinverbindungen mit Nitroso- und Methylsubstituenten an der N´-Position, die starke mutagene und krebserzeugende Eigenschaften besitzt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
1-Methyl-3-nitro-1-nitrosoguanidin

Formel
C₂H₅N₅O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
147,094 (g/mol)

CAS-Nummer
70-25-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-730-1

InChI Key
VZUNGTLZRAYYDE-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Methylnitronitrosoguanidin; MNNG; N-Methyl-N-nitroso-N´-nitroguanidin; 1-Methyl-1-nitroso-3-nitroguanidin; MNG; NTG; N-Nitroso-N-methylnitroguanidin; Nitrosoguanidin

Englische Bezeichnung
1-Methyl-3-nitro-1-nitrosoguanidine
Methylnitronitrosoguanidine; N-Methyl-N-nitroso-N´-nitroguanidine; 1-Methyl-1-nitroso-3-nitroguanidine

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 1-Methyl-3-nitro-1-nitrosoguanidin:

C₂H₅N₅O₃

M_r = 147,094 g/mol
SMILES: CN(C(=N)N[N+](=O)[O-])N=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 1-Methyl-3-nitro-1-nitrosoguanidin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

1-Methyl-3-nitro-1-nitrosoguanidin liegt in reiner Form als gelber, kristalliner, feuchtigkeits- und lichtenpfindlicher Feststoff vor. Die Chemikalie wird für gewöhnlich in gefrorenem Zustand (0 °C) und in fest verschlossenen Polyethylenflaschen in einer Metalldose aufbewahrt. Bei längerer Lagerung besteht die Gefahr eines Überdrucks durch Zersetzungsgase.

Löslichkeit:
+ Löslich in Dimethylsulfoxid (DMSO) und polaren organischen Lösungsmitteln (Zersetzung möglich!).
- Reagiert heftig mit Wasser; Hydrolyse durch Feuchtigkeit.

Zersetzungstemperatur
118 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
FeLD1nR02uU

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0243924

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 1-Methyl-3-nitro-1-nitrosoguanidin - C₂H₅N₅O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff2 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 24,022 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 16,15794 %
¹³C: 0,17311 %
¹⁴C: Spuren
16,3311 %H
Wasserstoff5 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 5,04 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00034 %
³H: Spuren
¹H: 3,42604 %
3,4264 %N
Stickstoff5 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 70,035 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 47,43172 %
¹⁵N: 0,18069 %
47,6124 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 32,55086 %
¹⁷O: 0,01251 %
¹⁸O: 0,06689 %
32,6302 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 147,094 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,798 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 147,039239041 Da - bezogen auf ¹²C₂¹H₅¹⁴N₅¹⁶O₃.

Synthese, Gewinnung

1-Methyl-3-nitro-1-nitrosoguanidin kann durch Nitrosierung von 1-Methyl-3-nitroguanidin hergestellt werden.

Verwendung

In der organischen Chemie wird 1-Methyl-3-nitro-1-nitrosoguanidin als Alkylierungsmittel und als Quelle für Diazomethan verwendet; dazu setzt man die Substanz mit Kalilauge um.

MNNG wird in biochemischen Experimenten eingesetzt, um deren cancerogenen und mutagenen Eigenschaften zu nutzen; die Wirkung beruht auf der Alkylierung von Guanin und Thymin, was zu Änderungen in der Doppelhelix der DNA führt.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H228
Entzündbarer Feststoff.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H350
Kann Krebs erzeugen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.664.

WHO IARC-Gruppe 2A: Wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 4, Sup 7, (1987).

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit 1-Methyl-3-nitro-1-nitrosoguanidin sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 490081.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1325.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 135436526ChemSpider:ID 6025Kegg Datenbank:ID C14592UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 12H3O2UGSFEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2020846Andere CAS-Nummern:100234-53-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 1-Methyl-3-nitro-1-nitrosoguanidin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.