Biotin

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Biotin

Formel
C₁₀H₁₆N₂O₃S

Molekulargewicht, Molekülmasse
244,309 (g/mol)

CAS-Nummer
58-85-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-399-3

InChI Key
YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N

Systematischer Name
5-[(3aS,4S,6aR)-2-Oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Vitamin B₇; Vitamin H; (+)-Biotin; Coenzym R

INCI-Bezeichnung
BIOTIN

Englische Bezeichnung
Biotin
5-[(3aS,4S,6aR)-2-Oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Biotin:

C₁₀H₁₆N₂O₃S

M_r = 244,309 g/mol

5-[(3aS,4S,6aR)-2-Oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentansäure
SMILES: C1[C@H]2[C@@H]([C@@H](S1)CCCCC(=O)O)NC(=O)N2

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Biotin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Biotin als weißer, kristalliner Feststoff vor.

Isoelektrischer Punkt: pH 3,5.

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in kaltem (0,220 g/L bei 20 °C), etwas löslich in heißem Wasser, kaum löslich in Alkohol (0,8 mg/L).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,39.

Schmelzpunkt
232 °C

Spezifische Drehung [α]
+91° bei 21 °C (c=1, 0,1 N NaOH)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0f76-1960000000-b21ddd69490cac3254f8
splash10-0f76-3960000000-a8a94e2de123f66979d8
splash10-014l-9730000000-e242719c335546c49adb
splash10-00di-9300000000-cfb4f8b4527a2007d231
splash10-002b-0090000000-8ca035f1a36f99afa602
splash10-004i-0090000000-a6ba87552e154d5f7cda
splash10-0f6x-2690000000-1da435bc44336df9773c

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
98lzeau98BC

NIST IR-Spektrum
Biotin

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000030

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Biotin - C₁₀H₁₆N₂O₃S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 48,64202 %
¹³C: 0,52113 %
¹⁴C: Spuren
49,1631 %H
Wasserstoff16 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 16,128 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00066 %
³H: Spuren
¹H: 6,60082 %
6,6015 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 11,42311 %
¹⁵N: 0,04352 %
11,4666 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 19,59828 %
¹⁷O: 0,00753 %
¹⁸O: 0,04027 %
19,6460 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 12,46055 %
³³S: 0,10013 %
³⁴S: 0,57281 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,0021 %
13,1227 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 244,309 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,093 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 244,0881635572 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₆¹⁴N₂¹⁶O₃³²S.

Verwendung

Nahrungsergänzungsmittel

Wirkstoff Biotin

ATC-Code:
A11HA05

Biotin wird in der Medizin als Vitaminpräparat eingesetzt.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00121 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C309 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: BIOTIN

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als eine die Talgproduktion hemmende, haarkonditionierende und hautpflegende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32188.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 171548ChemSpider:ID 149962Kegg Datenbank:ID D00029ECHA Info Card:100.000.363UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 6SO6U10H04EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7022679Andere CAS-Nummern:15720-24-8; 22879-79-4; 3672-05-7; 58073-87-3 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Biotin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.