Captopril

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Captopril

Formel
C₉H₁₅NO₃S

Molekulargewicht, Molekülmasse
217,283 (g/mol)

CAS-Nummer
62571-86-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
263-607-1

InChI Key
FAKRSMQSSFJEIM-RQJHMYQMSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
L-Captopril

Englische Bezeichnung
Captopril
(2S)-1-[(2S)-2-methyl-3-sulfanylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
Capoten; Lopirin; Captosol; Cor tensobon; Debax; Lopirin aH; Lopirin Cor; Tensobon

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Captopril:

C₉H₁₅NO₃S

M_r = 217,283 g/mol
SMILES: C[C@H](CS)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)O

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014i-0940000000-26ddf220b67fb8dcdff0
splash10-001i-0910000000-8797427ebbfead8313f9
splash10-014i-0290000000-1fecd0b4a33bc6afc4f2
splash10-01b9-0940000000-089a033b51be30f3a297

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
FAKRSMQSSFJEIM-RQJHMYQMSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
AHZ2X59d7Ve

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0015328

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Captopril - C₉H₁₅NO₃S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 49,22297 %
¹³C: 0,52735 %
¹⁴C: Spuren
49,7503 %H
Wasserstoff15 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 15,12 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0007 %
³H: Spuren
¹H: 6,95797 %
6,9587 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 6,42197 %
¹⁵N: 0,02446 %
6,4464 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 22,03595 %
¹⁷O: 0,00847 %
¹⁸O: 0,04528 %
22,0896 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 14,01042 %
³³S: 0,11258 %
³⁴S: 0,64405 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00236 %
14,7550 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 217,283 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,602 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 217,077264521 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₁₅¹⁴N¹⁶O₃³²S.

Wirkstoff Captopril

ATC-Code:
C09AA01
C09BA01
C09BA21

Captopril ist eine Mittel mit Wirkung auf das Renin-Angiotensin-System und ein ACE-Hemmstoff, auch in Kombination mit anderen Wirkstoffen (Diuretika). Im Detail handelt es sich um ein sulfhydrylhaltiges Analogon der Aminosäure L-Prolin mit blutdrucksenkender und potentieller antineoplastischer Wirkung. Die Substanz hemmt kompetitiv das Angiotensin-Converting-Enzym (ACE-Hemmer), wodurch der Angiotensin-II-Spiegel gesenkt, die Plasma-Renin-Aktivität erhöht und die Aldosteronsekretion verringert wird. Captopril kann auch die Tumor-Angiogenese hemmen, indem es Endothelzell-Matrix-Metalloproteinasen (MMPs) und die Migration von Endothelzellen hemmt. Captopril kann zudem auch unabhängig von Wirkungen auf die Tumorangiogenese antineoplastische Aktivität zeigen [0].

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB01197 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C340 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H360
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.057.806.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 44093ChemSpider:ID 40130Kegg Datenbank:ID D00251UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 9G64RSX1XDEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1037197Andere CAS-Nummern:138452-88-7; 70903-77-4; 225661-74-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Captopril als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000057001.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Captopril als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.